3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-3-phthalimidopropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-3-phthalimidopropionamide
• 英文别名: 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propanehydroxamic acid；3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-3-(3-nitrophthalimido)propionamide；3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-3-phthalimido-N-hydroxypropionamide；3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxypropanamide
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: UFZWIEHRDSAKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-3-phthalimidopropionamide 、 丙酸酐 在 氮气 、 乙醚 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give (3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propanoylamino) propanoate as a white solid (2.8 g, 42%)的产率得到(3-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propanoylamino) propanoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted acylhydroxamic acids and method of reducing TNFalpha levels

  摘要：

  Imido和Amido取代的酰羟肟酸可以降低哺乳动物中的TNF&agr;水平并抑制磷酸二酯酶。一种典型的实施例是(3-(1,3-二氧杂-2-亚苯并吲啶-3-基)-3-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)丙基氨基)丙酸酯。

  公开号：

  US20040167174A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propanoic acid 在 盐酸羟胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-3-phthalimidopropionamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted alkanohydroxamic acids and method of reducing TNF&agr; levels

  摘要：

  Imido和amido取代的烷基羟羧酸可以降低TNF&agr;的水平并抑制哺乳动物体内的磷酸二酯酶。一个典型的实施例是3-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-N-羟基-3-邻苯二甲酰亚胺丙酰胺。

  公开号：

  US06214857B1
• 作为试剂：
  描述：

  3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propanoic acid 、 、 盐酸羟胺 在 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-3-phthalimidopropionamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to afford 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-3-phthalimidopropionamide as a white solid (800 mg, 77% yield)的产率得到3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-3-phthalimidopropionamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted alkanohydroxamic acids and method of reducing TNFalpha levels

  摘要：

  Imido和Amido取代的脂肪酸羟肟酸降低哺乳动物中TNFa水平并抑制磷酸二酯酶。典型实施例是3-（3-环戊氧基-4-甲氧基苯基）-N-羟基-3-邻苯二甲酰亚胺丙酰胺。

  公开号：

  US20040006096A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROTIC CARDIOVASCULAR DISEASES WITH PDE4 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES ATHÉROSCLÉROTIQUES À L'AIDE DE MODULATEURS DE PDE4
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2015175956A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are methods of treating, preventing or managing atherosclerosis by administering a PDE4 modulator. Pharmaceutical compositions, dosage forms, and kits suitable for use in methods are also provided.

  本文提供了通过给予PDE4调节剂来治疗、预防或管理动脉粥样硬化的方法。还提供了适用于这些方法的药物组合物、剂型和工具包。
• Methods and compositions for the prevention and treatment of atherosclerosis, restenosis and related disorders
  申请人：Zeldis B. Jerome

  公开号：US20060004054A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Methods and compositions for the prevention and treatment of all forms of atherosclerosis are described. Administration of compounds such as thalidomide, its analogs, hydrolysis products, metabolites, derivatives and precursors as well as additional compounds capable of inhibiting tumor necrosis factor α(TNF-α) are used in the invention. Also disclosed is the coating of prosthetic devices, such as stents, with the compounds of the invention for the prevention and/or treatment of restenosis.

  本发明描述了预防和治疗所有形式的动脉粥样硬化的方法和组合物。本发明使用类似沙利度胺（thalidomide）的化合物、其类似物、水解产物、代谢物、衍生物和前体，以及其他能够抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）的化合物。本发明还揭示了使用本发明的化合物对假体设备（如支架）进行涂层，以预防和/或治疗再狭窄。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE ISOINDOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOINDOLINE ACTIFS D'UN POINT DE VUE PHARMACEUTIQUE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2001034606A1

  公开（公告）日：2001-05-17

  Isoindolin-1-one and Isoindoline-1, 3-dione substituted in the 2-position with an α-(3, 4-disubstituted phenyl)alkyl group and in the 4- and/or 5-position with a nitrogen-containing group are inhibitors of, and thus useful in the treatment of disease states mediated by, TNFα and phosphodiesterase. A typical embodiment is 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione.

  2-取代为α-(3,4-二取代苯基)烷基的异吲哚啉-1-酮和异吲哚啉-1,3-二酮，并在4-和/或5-位置取代含氮基团，可用于抑制并治疗由TNFα和磷酸二酯酶介导的疾病状态。一个典型的实施例是2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲烷基磺酰乙基]-4,5-二氨基异吲哚啉-1,3-二酮。
• Method of inhibiting phosphodiesterases with substituted alkanohydroxamic acids
  申请人：——

  公开号：US20010049371A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  Imido and amido substituted alkanohydroxamic acids reduce the levels of TNF&agr; and inhibit phosphodiesterase in a mammal. A typical embodiment is 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-3-phthalimidopropionamide.

  Imido和Amido取代的烷基羟肟酸可以降低哺乳动物体内的TNFα水平并抑制磷酸二酯酶。一个典型的实施例是3-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-N-羟基-3-邻苯二甲酰亚胺基丙酰胺。
• Pharmaceutically active isoindoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030069428A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Isoindolin-1-one and Isoindoline-1,3-dione substituted in the 2-position with a 2,6-dioxo-3-hydroxypiperidin-5-yl group, which may be further substituted in the 5-position with alkyl or halogeno, and in the 4-position with alkyl or a nitrogen-containing group are inhibitors of, and thus useful in the treatment of disease states mediated by, TNF&agr;. A typical embodiment is 2-(2,6-dioxo-3-hydroxy-5-fluoro-piperidin-5-yl)-4-aminoisoindolin-1-one.

  2-取代2,6-二氧杂环己-3-羟基哌啶-5-基基的异吲哚啉-1-酮和异吲哚啉-1,3-二酮，可以在5-位进一步取代烷基或卤素，在4-位取代烷基或含氮基团，是TNF&agr;介导的疾病状态的抑制剂，因此在治疗这些疾病方面非常有用。一个典型的实施例是2-(2,6-二氧杂环己-3-羟基-5-氟哌啶-5-基)-4-氨基异吲哚啉-1-酮。