2-(4-benzhydrylpiperidin-1-yl)acetic acid | 515133-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzhydrylpiperidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 515133-40-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: GEOKKOXHJYOZFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzhydrylpiperidin-1-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-(4-benzhydrylpiperidin-1-yl)ethyl)-1-benzylpyrrolidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  基于1-苄基吡咯烷-3-胺的BuChE抑制剂具有抗聚集，抗氧化剂和金属螯合特性，可作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能药物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂发病机制促使研究人员开发多功能分子，以找到针对AD的有效疗法。我们设计并合成了新型多功能配体，针对这些配体我们评估了它们对丁酰胆碱酯酶，β分泌酶，淀粉样β（Aβ）和tau蛋白聚集的活性以及抗氧化剂和金属螯合特性。在大肠杆菌的细胞内测定中，所有化合物均显示出针对Aβ和tau蛋白的双重抗聚集特性。特别令人感兴趣的是化合物24b和25b，它们可有效抑制10μM的Aβ和tau蛋白的聚集（24b：Aβ为45％，tau为53％； 25b：Aβ为49％，tau为54％）。它们分别在ABTS和FRAP分析中显示出自由基清除能力和抗氧化活性，并选择性地螯合铜离子。化合物24b和25b也是BuChE的最强抑制剂，IC50分别为2.39μM和1.94μM。提出的多功能配体及其原始支架的有希望的体外活性是进一步研究有效抗AD治疗的一个非常有趣的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111916
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-benzhydrylpiperidin-1-yl)acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97 %的产率得到2-(4-benzhydrylpiperidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于1-苄基吡咯烷-3-胺的BuChE抑制剂具有抗聚集，抗氧化剂和金属螯合特性，可作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能药物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂发病机制促使研究人员开发多功能分子，以找到针对AD的有效疗法。我们设计并合成了新型多功能配体，针对这些配体我们评估了它们对丁酰胆碱酯酶，β分泌酶，淀粉样β（Aβ）和tau蛋白聚集的活性以及抗氧化剂和金属螯合特性。在大肠杆菌的细胞内测定中，所有化合物均显示出针对Aβ和tau蛋白的双重抗聚集特性。特别令人感兴趣的是化合物24b和25b，它们可有效抑制10μM的Aβ和tau蛋白的聚集（24b：Aβ为45％，tau为53％； 25b：Aβ为49％，tau为54％）。它们分别在ABTS和FRAP分析中显示出自由基清除能力和抗氧化活性，并选择性地螯合铜离子。化合物24b和25b也是BuChE的最强抑制剂，IC50分别为2.39μM和1.94μM。提出的多功能配体及其原始支架的有希望的体外活性是进一步研究有效抗AD治疗的一个非常有趣的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111916

文献信息

• Treatment of CNS disorders using CNS target modulators
  申请人：Edgar M. Dale

  公开号：US20050080265A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention is directed to compositions and methods useful for treating Central Nervous System (CNS) disorders. Furthermore, the invention provides compositions and methods of treating sleep disorders. More specifically, the invention is directed to the compositions and use of derivatized, histamine antagonists for the treatment of sleep disorders.

  这项发明涉及用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病的组合物和方法。此外，该发明提供了治疗睡眠障碍的组合物和方法。更具体地说，该发明涉及衍生的组合物和组胺拮抗剂的使用，用于治疗睡眠障碍。
• Treatment of cns disorders using cns target modulators
  申请人：Edgar Dale

  公开号：US20050009730A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention is directed to compositions used for treating Central Nervous System (CNS) disorders. In addition, the invention provides convenient methods of treatment of a CNS disorder. Furthermore, the invention provides methods of treating sleep disorders using compositions that remain active for a discrete period of time to reduce side effects. More specifically, the invention is directed to the compositions and use of derivatized, e.g., ester or carboxylic acid derivatized, antihistamine antagonists for the treatment of sleep disorders.

  本发明涉及用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病的组合物。此外，本发明提供了治疗CNS疾病的便捷方法。此外，本发明提供了使用在一定时间内仍然活性以减少副作用的组合物治疗睡眠障碍的方法。更具体地说，本发明涉及使用衍生物（例如，酯或羧酸衍生物）的抗组胺拮抗剂的组合物和用于治疗睡眠障碍的方法。
• CNS target modulators
  申请人：Hypnion, Inc.

  公开号：US20040142972A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The invention is directed to compositions used for treating Central Nervous System (CNS) disorders. In addition, the invention provides convenient methods of treatment of a CNS disorder. Furthermore, the invention provides methods of treating sleep disorders using compositions that remain active for a discrete period of time to reduce side effects. More specifically, the invention is directed to the compositions and use of derivatized, e.g., ester or carboxylic acid derivatized, antihistamine antagonists for the treatment of sleep disorders.

  本发明涉及用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病的组合物。此外，本发明提供了治疗CNS疾病的便捷方法。此外，本发明提供了使用在一定时间内仍然保持活性的组合物治疗睡眠障碍的方法，以减少副作用。更具体地说，本发明涉及使用衍生物（例如，酯或羧酸衍生物）的抗组胺拮抗剂的组合物和用于治疗睡眠障碍的用途。
• Glycine Transporter-1 Inhibitors
  申请人：Hitchcock Stephen A.

  公开号：US20100298341A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention provides compounds that are glycine transporter 1 (hereinafter referred to as GlyT-1) inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of GlyT1 such as cognitive disorders associated with Schizophrenia, ADHD (attention deficit hyperactivity disorder), MCI (mild cognitive impairment), and the like. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了一些甘氨酸转运体1（以下简称GlyT-1）抑制剂化合物，因此可用于治疗可通过抑制GlyT1治疗的疾病，如与精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、轻度认知障碍（MCI）等相关的认知障碍。还提供了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。
• TREATMENT OF CNS DISORDERS USING CNS TARGET MODULATORS
  申请人：Hypnion Inc.

  公开号：EP1443929A2

  公开（公告）日：2004-08-11