(1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-{(2S,4S)-2-[(3R)-pyrrolidine-3-yl-(R)-hydroxy]methylpyrrolidine-4-yl}thio-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid.oxalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-{(2S,4S)-2-[(3R)-pyrrolidine-3-yl-(R)-hydroxy]methylpyrrolidine-4-yl}thio-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid.oxalate
• 英文别名: (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-[(R)-hydroxy-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;oxalic acid
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₉H₂₉N₃O₅S
• 分子量: 501.558
• InChiKey: USEFPRJIAVBAQO-XNGFCKKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-{(2S,4S)-2-[(3R)-pyrrolidine-3-yl-(R)-hydroxy]methylpyrrolidine-4-yl}thio-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid.oxalate 在 calcium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以85.5%的产率得到(1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-{(2S,4S)-[(3R)-pyrrolidin-3-yl-(R)-hydroxymethyl]pyrrolidin-4-ylthio}-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of basic antibiotic-inorganic acid addition salts and intermediate oxalates

  摘要：

  一个生产过程，包括将一种基本的抗生素草酸盐(II)与一种无机酸的碱土金属盐(III)进行盐交换：其中环A代表基本抗生素；R10代表有机合成中使用的保护性功能基团；Ak-E代表碱土金属；B分别代表无机酸。

  公开号：

  US06642377B1
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-pyrrolidine-3-yl-(R)-hydroxymethyl]pyrrolidine-4-yl]thio-1-carbapen-2-em-3-carboxylate monooxalate 在 palladium(II) hydroxide/carbon sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以82.9%的产率得到(1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-{(2S,4S)-2-[(3R)-pyrrolidine-3-yl-(R)-hydroxy]methylpyrrolidine-4-yl}thio-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid.oxalate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of basic antibiotic-inorganic acid addition salts and intermediate oxalates

  摘要：

  一个生产过程，包括将一种基本的抗生素草酸盐(II)与一种无机酸的碱土金属盐(III)进行盐交换：其中环A代表基本抗生素；R10代表有机合成中使用的保护性功能基团；Ak-E代表碱土金属；B分别代表无机酸。

  公开号：

  US06642377B1

文献信息

• EP1182204
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for the preparation of basic antibiotic-inorganic acid addition salts and intermediate oxalates
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06642377B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  A production process which comprises subjecting a basic antibiotic.oxalate (II) to salt-exchange with an alkali earth metal salt (III) of an inorganic acid: wherein the ring A means the basic antibiotic; R10 means a protected functional group used in organic synthesis; Ak—E means the alkali earth metal; and B means the inorganic acid, respectively.

  一个生产过程，包括将一种基本的抗生素草酸盐(II)与一种无机酸的碱土金属盐(III)进行盐交换：其中环A代表基本抗生素；R10代表有机合成中使用的保护性功能基团；Ak-E代表碱土金属；B分别代表无机酸。