(E)-1-(2-chlorobenzylidene)-2-phenylhydrazine | 1338055-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-chlorobenzylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: 2-Chlorobenzaldehyde phenylhydrazone；N-[(E)-(2-chlorophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 1338055-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD00155359
• 分子量: 230.697
• InChiKey: OZQVYOMIDPTAFG-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-chlorobenzylidene)-2-phenylhydrazine 、 lithium amide 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBEV, S. K., DOKL. BOLG. AN, 1983, 36, N 2, 233-236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate 、 肼 生成 (E)-1-(2-chlorobenzylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  HARB, ABDEL-FATTAH A.;HESIEN, ABDEL-HALEEM M.;METWALLY, SAOUD A.;ELNAGDI,+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 585-588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Tetrahydropyridazines by a Metal-Carbene-Directed Enantioselective Vinylogous NH Insertion/Lewis Acid-Catalyzed Diastereoselective Mannich Addition
  作者：Xinfang Xu、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201203962

  日期：2012.9.24

  A versatile cascade of reactions, triggered by RhII‐catalyzed diazo decomposition followed by a vinylogous NH insertion/Lewis acid catalyzed Mannich addition, that produces highly substituted 1,2,3,6‐tetrahydropyridazines in up to 97 % ee with high yield and diastereocontrol has been developed.

  由Rh II催化的重氮分解引发的多用途级联反应，然后是插烯N - H插入/路易斯酸催化的曼尼希加成，产生高度取代的1,2,3,6-四氢哒嗪， EE高达97%， 具有高产量和非对映控制已得到发展。
• BF3·OEt2 catalyzed base-free regiospecific ring opening of N-activated azetidines with (E)-1-arylidene-2-arylhydrazines
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1007/s13738-018-1489-6

  日期：2019.1

  for synthesis of larger molecules. The first report of regiospecific addition of hydrazones to the benzylic position of aryl azetidines to afford high yields of important hydrazonyl amine derivatives is described herein. A new C–N bond forms in this reaction scheme. The reactions proceed at stellar rates in presence of only 5 mol% of BF3·OEt2 Lewis acid without the need of any base. The reaction requires

  摘要对于有机化学家来说，建立C–N键始终是一个有趣的挑战。氮杂环丁烷是合成较大分子的重要的含氮结构单元。本文描述了将specific啶的区域特异性加成到芳基氮杂环丁烷的苄基位置上以提供高产率的重要的肼基胺衍生物的第一个报道。在该反应方案中形成了一个新的C–N键。在仅5mol％的BF 3 ·OEt 2路易斯酸存在下，反应以恒星速率进行，不需要任何碱。该反应需要易于合成的试剂和非常温和的条件。该报告是一种有用的方法，可以合成含有一个或多个N–N键的生物活性天然产物的组成部分。 图形概要描述了氮杂环丁烷与各种的无碱基的区域特异性开环，可在很短的时间内合成各种肼基胺。该报告描述了肼的苯胺N-官能化与平滑的C-N键形成反应。
• Efficient Synthesis of Fully Substituted and Diversely Functionalized Pyrazoles through <i>p</i>‐TSA Catalyzed One‐Pot Condensation of Cyclic <i>β</i>‐Diketones, Arylglyoxals and Arylhydrazones
  作者：Arun Dhurey、Subhro Mandal、Animesh Pramanik

  DOI：10.1002/ejoc.202300770

  日期：2023.10.21

  An acid catalyzed one-pot condensation of readily available cyclic β-diketones, arylglyoxals and arylhydrazones produces a library of diversely functionalized pyrazole derivatives in excellent yield under metal-catalyst-free benign conditions.

  容易获得的环状β-二酮、芳基乙二醛和芳基腙的酸催化一锅缩合反应在无金属催化剂的良性条件下以优异的产率产生了多种官能化的吡唑衍生物库。