4-formyl benzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl benzenesulfonate
• 英文别名: 4-Formylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₅O₄S
• 分子量: 185.18
• InChiKey: XSAOGXMGZVFIIE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl benzenesulfonate 在 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4-sulfobenzoic acid anion
  参考文献：
  名称：

  NADH 回收酶 TsaC 和 TsaD 为 Rieske 加氧酶化学再生还原当量

  摘要：

  许多微生物使用生物和非生物分子作为碳和能量来源。这种足智多谋意味着一些微生物具有吸收环境中污染物的机制。其中一种生物体是睾酮丛毛单胞菌，它通过 TsaMBCD 途径代谢 4-甲基苯磺酸盐和 4-甲基苯甲酸盐。 TsaM 是一种 Rieske 加氧酶，它与还原酶 TsaB 一起消耗摩尔当量的 NADH。在此步骤之后，注释的短链脱氢酶/还原酶和乙醛脱氢酶 TsaC 和 TsaD 各自重新生成摩尔当量的 NADH。这种共存改善了对还原当量的化学计量添加的需要，因此代表了将里斯克加氧酶化学整合到生物催化应用中的有吸引力的策略。因此，在这项工作中，为了克服与 Rieske 非血红素铁加氧酶（Rieske 加氧酶）协同作用的 NADH 回收酶信息的缺乏，我们将 TsaC 的 X 射线晶体结构解析到了 2.18 Å 的分辨率。利用这种结构、一系列底物类似物和蛋白质变体组合反应以及差示扫描荧光测定实验，我们确定了参与结合

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2023.105222
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)benzenesulfonate 在 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4-sulfobenzoic acid anion 、 4-formyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  NADH 回收酶 TsaC 和 TsaD 为 Rieske 加氧酶化学再生还原当量

  摘要：

  许多微生物使用生物和非生物分子作为碳和能量来源。这种足智多谋意味着一些微生物具有吸收环境中污染物的机制。其中一种生物体是睾酮丛毛单胞菌，它通过 TsaMBCD 途径代谢 4-甲基苯磺酸盐和 4-甲基苯甲酸盐。 TsaM 是一种 Rieske 加氧酶，它与还原酶 TsaB 一起消耗摩尔当量的 NADH。在此步骤之后，注释的短链脱氢酶/还原酶和乙醛脱氢酶 TsaC 和 TsaD 各自重新生成摩尔当量的 NADH。这种共存改善了对还原当量的化学计量添加的需要，因此代表了将里斯克加氧酶化学整合到生物催化应用中的有吸引力的策略。因此，在这项工作中，为了克服与 Rieske 非血红素铁加氧酶（Rieske 加氧酶）协同作用的 NADH 回收酶信息的缺乏，我们将 TsaC 的 X 射线晶体结构解析到了 2.18 Å 的分辨率。利用这种结构、一系列底物类似物和蛋白质变体组合反应以及差示扫描荧光测定实验，我们确定了参与结合

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2023.105222

文献信息

• Degradative pathways for p-toluenecarboxylate and p-toluenesulfonate and their multicomponent oxygenases in Comamonas testosteroni strains PSB-4 and T-2
  作者：F. Junker、E. Sailer、H. R. S. Oppenberg、P. M. H. Kroneck、T. Leisinger、A. M. Cook

  DOI：10.1099/00221287-142-9-2419

  日期：1996.9.1

  Three multicomponent oxygenases involved in the degradation of p-toluenesulfonate and p-toluenecarboxylate and the regulation of their synthesis have been examined in three strains (T-2, PSB-4 and TER-1) of Comamonas testosteroni. Strain T-2 utilizes p-toluenesulfonate as a source of carbon and energy for growth via p-sulfobenzoate and protocatechuate, and p-toluenecarboxylate via terephthalate and protocatechuate, and has the unusual property of requiring the reductase (TsaB) of the toluenesulfonate methyl monooxygenase system (TsaMB) in an incompletely expressed sulfobenzoate dioxygenase system (PsbAC) [ Schläfli Oppenberg, H. R., Chen, G., Leisinger, T. & Cook, A. M. (1995) . Microbiology 141, 1891-1899]. The independently isolated C. testosteroni PSB-4 utilized only sulfobenzoate and terephthalate via protocatechuate. Mutant TER-1, derived from strain T-2, utilized only terephthalate via protocatechuate. We detected no enzymes of the pathway from toluenesulfonate to sulfobenzoate in strains PSB-4 and TER-1, and confirmed by PCR and Southern blot analysis that the genes (tsaMB) encoding toluenesulfonate monooxygenase were absent. We concluded that, in strain PSB-4, the regulatory unit encoding the genes for the conversion of toluenesulfonate to sulfobenzoate was missing, and that generation of mutant TER-1 involved deletion of this regulatory unit and of the regulatory unit encoding desulfonation of sulfobenzoate. The degradation of sulfobenzoate in strain PSB-4 was catalysed by a fully inducible sulfobenzoate dioxygenase system (PsbACPSB-4), which, after purification of the oxygenase component (PsbAPSB-4), turned out to be indistinguishable from the corresponding component from strain T-2 (PsbAT-2). Reductase PsbCPSB-4, which we could separate but not purify, was active with oxygenase PsbAPSB-4 and PsbAT-2. Oxygenase PsbAPSB-4 was shown by electron paramagnetic resonance spectroscopy to contain a Rieske [2Fe-2S] centre. The enzyme system oxygenating terephthalate was examined and the oxygenase component purified and characterized. The oxygenase component in strains T-2 (and mutant TER-1) and PSB-4 were indistinguishable. The reductase component, which we separated but failed to purify, was active with the oxygenase from all strains. Gains and losses of blocks of genes in evolution is discussed.

  系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧
• Characterization of the p-toluenesulfonate operon tsaMBCD and tsaR in Comamonas testosteroni T-2
  作者：F Junker、R Kiewitz、A M Cook

  DOI：10.1128/jb.179.3.919-927.1997

  日期：1997.2

  (comprising reductase B and oxygenase M; TsaMB), p-sulfobenzyl alcohol dehydrogenase (TsaC), and p-sulfobenzaldehyde dehydrogenase (TsaD), is coregulated as regulatory unit R1 (H. R. Schlafli Oppenberg, G. Chen, T. Leisinger, and A. M. Cook, Microbiology [Reading] 141:1891-1899, 1995). The components of the oxygenase system were repurified, and the N-terminal amino acid sequences were confirmed and extended

  如果很少进行检查，则睾丸激素T-2使用的标准化合物会攻击芳族化合物，并在完全氧化之前将对甲苯磺酸盐（TS）（或对甲苯羧酸盐）的侧链氧化成对磺基苯甲酸酯（或对苯二甲酸酯）。TS甲基单加氧酶系统（包括还原酶B和加氧酶M； TSAMB），对-磺基苄基醇脱氢酶（TSaC）和对-磺基苯甲醛脱氢酶（TSaD）的前三个分解代谢酶的表达与规制单位R1（HR Schlafli Oppenberg，G。Chen，T。Leisinger和AM Cook，Microbiology [阅读] 141：1891-1899，1995）。重新纯化加氧酶系统的组成部分，并确认和扩展N端氨基酸序列。获得了TSAM的内部序列，电子顺磁共振波谱证实了[2Fe-2S] Rieske中心的身份。我们纯化了两种脱氢酶（TSaC和TSaD），并确定了它们的分子量和N端氨基酸序列。来自TSAM的部分序列的寡核苷酸用于鉴定来自菌株T-2的克