2-chloro-N-(3-hydroxyphenyl)nicotinamide | 57841-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-hydroxyphenyl)nicotinamide
• 英文别名: 2-Chlornicotin-3'-hydroxyanilid；2-chloro-N-(3-hydroxyphenyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 57841-60-8
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD13223733
• 分子量: 248.669
• InChiKey: DFWIXHNFAMMPBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-N-(3-hydroxyphenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 COX-2 抑制剂的白藜芦醇酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  选择性 COX-2 抑制剂已被认为是 tNSAID 的可靠替代品，但由于存在心脏病发作和中风的风险，其中大部分已退出市场。因此，迫切需要开发一种高效低毒的新型选择性COX-2抑制剂。受白藜芦醇心血管保护和抗炎活性的启发，我们合成了 38 种白藜芦醇酰胺衍生物并评估了它们的 COX-1/COX-2 抑制活性。化合物8a、6a、8c和13c显示出对 COX-2 的重要抑制活性 (IC 50 = 0.42–2.54 μM)，具有明确的选择性 (SI = 48–83)。分子对接研究表明，这些化合物部分进入 COX-2 活性位点的 2° 口袋，并与负责 COX-2 选择性的氨基酸残基相互作用，其方向和结合相互作用与罗非昔布相似。进一步对这些活性化合物进行体内抗炎活性评价，发现化合物8a无胃溃疡毒性，50 mg/kg 3次口服均显示出明显的抗炎作用（水肿抑制45.95%），值得重视进一步研究。此外，化

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2023.110522

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of resveratrol amide derivatives as selective COX-2 inhibitors
  作者：Min Xin、Haoyu Wu、Yuan Du、Sheng Liu、Feng Zhao、Xiaofeng Mou

  DOI：10.1016/j.cbi.2023.110522

  日期：2023.8

  Selective COX-2 inhibitors have been considered to be reliable alternatives to tNSAIDs, but most of them were withdrawn from the market due to their risk of heart attack and stroke. Therefore, it is urgent to develop a new type of selective COX-2 inhibitor with high efficiency and low toxicity. Inspired by the cardiovascular protection, and anti-inflammatory activity of resveratrol, we synthesized

  选择性 COX-2 抑制剂已被认为是 tNSAID 的可靠替代品，但由于存在心脏病发作和中风的风险，其中大部分已退出市场。因此，迫切需要开发一种高效低毒的新型选择性COX-2抑制剂。受白藜芦醇心血管保护和抗炎活性的启发，我们合成了 38 种白藜芦醇酰胺衍生物并评估了它们的 COX-1/COX-2 抑制活性。化合物8a、6a、8c和13c显示出对 COX-2 的重要抑制活性 (IC 50 = 0.42–2.54 μM)，具有明确的选择性 (SI = 48–83)。分子对接研究表明，这些化合物部分进入 COX-2 活性位点的 2° 口袋，并与负责 COX-2 选择性的氨基酸残基相互作用，其方向和结合相互作用与罗非昔布相似。进一步对这些活性化合物进行体内抗炎活性评价，发现化合物8a无胃溃疡毒性，50 mg/kg 3次口服均显示出明显的抗炎作用（水肿抑制45.95%），值得重视进一步研究。此外，化