(S)-N-acetyl-1-(4-phenylphenyl)ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-acetyl-1-(4-phenylphenyl)ethylamine
• 英文别名: N-[(1S)-1-(4-phenylphenyl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YNHVADNXVKMBGP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(biphenyl-4-yl)vinyl)acetamide 在 [Rh(cyclooctadiene)2](PF6) 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-acetyl-1-(4-phenylphenyl)ethylamine 、 (R)-N-acetyl-1-(4-phenylphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  新型手性联萘膦烷的合成及其在酰胺的高对映选择性氢化中的应用。

  摘要：

  [式：见正文]一种新的手性膦，（R，R）-1,2-双[（R）-4,5-二氢-3H-二萘并[2,1- c：1'，2'-e根据实际路线，从容易获得的对映体纯的联萘酚制备[膦]苯] [缩写为（R，R）-联萘芬]。该配体同时具有联萘基手性和膦酰基官能团。在通过使用Rh-联苯甲酰胺催化剂的（E）-和（Z）-β-取代的α-芳基酰胺的异构体混合物的氢化中，观察到了极好的对映选择性（95-99.6％ee）。这些对映选择性是迄今为止报道的最高转化率。

  DOI：

  10.1021/ol991074m

文献信息

• Synthesis of a Novel Chiral Binaphthyl Phospholane and Its Application in the Highly Enantioselective Hydrogenation of Enamides
  作者：Dengming Xiao、Zhaoguo Zhang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol991074m

  日期：1999.11.1

  enantiomerically pure binaphthanol. This ligand possesses both binaphthyl chirality and phospholane functionality. Excellent enantioselectivities (95-99.6% ee) have been observed in hydrogenation of an isomeric mixture of (E)- and (Z)-beta-substituted-alpha-arylenamides by using a Rh-binaphane catalyst. These enantioselectivities are the highest reported to date for this transformation.

  [式：见正文]一种新的手性膦，（R，R）-1,2-双[（R）-4,5-二氢-3H-二萘并[2,1- c：1'，2'-e根据实际路线，从容易获得的对映体纯的联萘酚制备[膦]苯] [缩写为（R，R）-联萘芬]。该配体同时具有联萘基手性和膦酰基官能团。在通过使用Rh-联苯甲酰胺催化剂的（E）-和（Z）-β-取代的α-芳基酰胺的异构体混合物的氢化中，观察到了极好的对映选择性（95-99.6％ee）。这些对映选择性是迄今为止报道的最高转化率。
• Asymmetric Rh-Catalyzed Hydrogenation of Enamides with a Chiral 1,4-Bisphosphine Bearing Diphenylphosphino Groups
  作者：Guoxin Zhu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo981612t

  日期：1998.12.1
• Synthesis of novel BINOL-derived chiral bisphosphorus ligands and their application in catalytic asymmetric hydrogenation
  作者：Yong-Gui Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/b201976k

  日期：2002.5.9

  Some novel ortho-substituted BINOL-derived bisphosphorous ligands (o-BINAPO and o-NAPHOS) were synthesis from readily available (S)-BINOL; these ligands showed excellent enantioselectivities (up to 99% ee) in Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins.

  从容易获得的（S）-BINOL合成了一些新颖的邻位取代BINOL衍生的双磷配体（o-BINAPO和o-NAPHOS）；这些配体在Rh（I）催化的官能化烯烃的不对称氢化反应中表现出优异的对映选择性（高达99％ee）。