(3S,4S)-3,4-Dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-Dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: AREXEIGCJFLKBI-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-bromopropionyl)-p-toluenesulfonamide 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-3,4-dimethyl-1-tosylpyrrolidin-2-one 、 (3S,4S)-3,4-Dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰基-α-溴代羧酰胺与手性配体的分子间和分子内自由基碳-碳键形成反应中的不对称诱导：手性亚砜配体在自由基化学中的应用

  摘要：

  在路易斯酸存在下，使用手性配体成功实现了磺酰胺类分子间和分子内不对称自由基碳-碳键形成反应。在磺酰胺的自由基反应中使用手性亚砜作为手性配体提供了更高的对映选择性，这是通过非对映异构的更有利的中间体进行的，大概是通过磺酰胺的两个氧原子之一的对位选择性配位进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01213-2

文献信息

• Asymmetric induction in the inter- and intramolecular radical carbon–carbon bond forming reactions of N-arylsulfonyl-α-bromocarboxamides with chiral ligands: the use of chiral sulfoxide ligands in radical chemistry
  作者：Kunio Hiroi、Mikiyo Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01213-2

  日期：2000.9

  Inter- and intramolecular asymmetric radical carbon–carbon bond-forming reactions of sulfonamides were successfully achieved using chiral ligands in the presence of Lewis acids. The use of chiral sulfoxides as chiral ligands in the radical reactions of sulfonamides provided higher enantioselectivity, proceeding through a diastereomerically more favorable intermediate, presumably by enantiotopically

  在路易斯酸存在下，使用手性配体成功实现了磺酰胺类分子间和分子内不对称自由基碳-碳键形成反应。在磺酰胺的自由基反应中使用手性亚砜作为手性配体提供了更高的对映选择性，这是通过非对映异构的更有利的中间体进行的，大概是通过磺酰胺的两个氧原子之一的对位选择性配位进行的。