cyclo-[Phe-Leu-Pro-Ala-Ala]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-[Phe-Leu-Pro-Ala-Ala]
• 英文别名: cyclo(Pro-Ala-Ala-Phe-Leu)；(3S,6S,9S,12S,15S)-6-benzyl-9,12-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4,7,10,13-pentazabicyclo[13.3.0]octadecane-2,5,8,11,14-pentone
• 化学式: C₂₆H₃₇N₅O₅
• 分子量: 499.61
• InChiKey: BKECBHXABKZTAY-XYYCENQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclo-[N-(6-nitro-2-hydroxybenzyl)-Ala-Phe-Leu-Pro-Ala] 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到cyclo-[Phe-Leu-Pro-Ala-Ala]
  参考文献：
  名称：

  通过在环收缩策略中包含新型光不稳定助剂来合成困难的环状肽

  摘要：

  环肽包含一大类重要的生物活性分子。它们通常在高稀释条件下通过 C 和 N 末端的酰胺键形成反应合成。此类过程的产率高度依赖于形成的环的大小和线性前体的特定氨基酸，从而产生众所周知的依赖于序列的环化效应。为了克服这个问题，我们开发了一种通过闭环/环收缩过程进行的肽环化策略。在常规环化条件下不生成单环产物的线性肽 Ala-Phe-Leu-Pro-Ala 被用作模型来探测一系列助剂。这导致了一种新的光不稳定肽环化辅助剂的开发。6-硝基-2-羟基苄基通过还原性烷基化很容易且定量地在N-末端引入。辅助肽的环化最初通过一个循环...

  DOI：

  10.1021/ja992173y

文献信息

• Solid phase synthesis of cyclic peptides by oxidative cyclative cleavage of an aryl hydrazide linker—synthesis of stylostatin 1
  作者：Claudia Rosenbaum、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01075-9

  日期：2001.8

  The synthesis of cyclic peptides using an oxidation labile aryl hydrazide linker is reported. After oxidation with NBS release from the resin is triggered via an intramolecular cyclative cleavage which proceeds without racemization.

  据报道，使用氧化不稳定的芳基酰肼连接基合成环肽。用NBS氧化后，通过分子内环化裂解触发从树脂中的释放，而这种裂解无需消旋即可进行。
• Synthesis of Difficult Cyclic Peptides by Inclusion of a Novel Photolabile Auxiliary in a Ring Contraction Strategy
  作者：Wim D. F. Meutermans、Simon W. Golding、Greg T. Bourne、Les P. Miranda、Michael J. Dooley、Paul F. Alewood、Mark L. Smythe

  DOI：10.1021/ja992173y

  日期：1999.10.1

  Yields of such processes are highly dependent on the size of the ring being formed and on the particular amino acids of the linear precursor, giving rise to the well-known sequence-dependent effect of cyclization. To overcome this problem, we have developed a peptide cyclization strategy that proceeds through a ring closure/ring contraction process. The linear peptide Ala-Phe-Leu-Pro-Ala, which does not

  环肽包含一大类重要的生物活性分子。它们通常在高稀释条件下通过 C 和 N 末端的酰胺键形成反应合成。此类过程的产率高度依赖于形成的环的大小和线性前体的特定氨基酸，从而产生众所周知的依赖于序列的环化效应。为了克服这个问题，我们开发了一种通过闭环/环收缩过程进行的肽环化策略。在常规环化条件下不生成单环产物的线性肽 Ala-Phe-Leu-Pro-Ala 被用作模型来探测一系列助剂。这导致了一种新的光不稳定肽环化辅助剂的开发。6-硝基-2-羟基苄基通过还原性烷基化很容易且定量地在N-末端引入。辅助肽的环化最初通过一个循环...