4-[3-(3-(Trifluoromethyl)phenoxy)propyl]-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(3-(Trifluoromethyl)phenoxy)propyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 4-[3-(3-Trifluoromethyl-phenoxy)-propyl]-1H-imidazole；5-[3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl]-1H-imidazole
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 270.254
• InChiKey: KHZVRUPVXVUMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[3-(3-(Trifluoromethyl)phenoxy)propyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  间取代的芳基（硫）醚作为组胺H3受体的有效部分激动剂（或拮抗剂），在侧链中缺少氮原子。

  摘要：

  合成了4-（3-芳氧基丙基）-1H-咪唑类化合物，该化合物在芳基环中具有间位取代基，并测试了其对组胺H（3）受体的活性。发现具有CN，Me或Br取代基的化合物是拮抗剂，而经过测试，CF（3），Et，i-Pr，t-Bu，COCH（3）或NO（2）取代基可显着提供部分激动剂在大鼠脑皮层突触小体上体外抑制[（3）H]组胺的释放。这些化合物在体内也具有活性，此外，CF（3）取代的化合物trifluproxim（UCL 1470，7）作为体内有效的全效激动剂，其ED（50）= 0.6 +/- 0.3 mg / kg每抑制小鼠脑N（tau）-甲基组胺形成。相关结构也已被研究。

  DOI：

  10.1021/jm031141p

文献信息

• ENZYME INHIBITORS
  申请人：Thormann Michael

  公开号：US20070244177A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  There is dislosed herein compounds of formula (I), wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined throughout the description and the claims. The compounds of formula (I) are useful for the treatment of neurological diseases and neurodegenerative diseases, e.g. anxiety, depression, Alzheimer's disease etc.

  本文披露了公式（I）的化合物，其中：R1、R2、R3、R4和R5在描述和权利要求中有定义。公式（I）的化合物可用于治疗神经疾病和神经退行性疾病，例如焦虑、抑郁、阿尔茨海默病等。
• INDOLE DERIVATIVE
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0485636A1

  公开（公告）日：1992-05-20

  An indole derivative represented by general formula (1), a pharmacologically acceptable salt thereof, and an immunosuppressant containing the same as an active ingredient, wherein R₁ represents CV₁ to C₅ alkyl, C₄ to C₇ cycloalkylalkyl, C₅ to C₇ cycloalkenylalkyl, C₇ to C₁₄ aralkyl, C₄ or C₅ trans-alkenyl, alkyl, C₁ to C₅ furanyl-2-ylalkyl, C₁ to C₅ thienyl-2-ylalkyl, vinyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C₁ to C₅ alkanoyl, C₇ to C₁₄ aralkylcarbonyl, 2-furoyl, thiophene-2-carbonyl, C₄ to C₇ cycloalkylcarbonyl, C₃ to C₈ alkenylcarbonyl or anisoyl; R₂ represents hydrogen, C₁ to C₃ alkyl, benzyl or C₁ to C₅ alkanoyl; R₃ represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, nitro or C₁ to C₅ alkyl; R₄ represents hydrogen, C₁ to C₅ alkyl, benzyl or phenyl; R₅ represents hydrogen, hydroxy or C₁ to C₅ alkanoyloxy; and the general formula includes all of the (+), (-) and (±) forms.

  一种由通式(1)代表的吲哚衍生物、其药理学上可接受的盐，以及一种以其为活性成分的免疫抑制剂，其中R₁代表CV₁至C₅烷基、C₄至C₇环烷基烷基、C₅至C₇环烯基烷基、C₇至C₁₄芳基、C₄ 或 C₅ 反式烯基、烷基、C₁ 至 C₅ 呋喃-2-基烷基、C₁ 至 C₅ 噻吩-2-基烷基、乙烯氧基羰基、三氯乙烷氧基羰基、苄氧基羰基、C₁ 至 C₅ 烷酰基、C₇ 至 C₁ ₄ 芳烷基羰基、2-糠基、噻吩-2-羰基、C₄ 至 C₇ 环烷基羰基、C₃ 至 C₈ 烯基羰基或苯甲酰基；R₂ 代表氢、C₁ 至 C₃ 烷基、苄基或 C₁ 至 C₅ 烷酰基；R₃ 代表氢、氟、氯、溴、硝基或 C₁ 至 C₅ 烷基；R₄ 代表氢、C₁ 至 C₅ 烷基、苄基或苯基； R₅ 代表氢、羟基或 C₁ 至 C₅ 烷酰氧基；通式包括所有 (+)、(-) 和 (±) 形式。
• Method for the production of isoquinoline derivatives and their use as intermediates in the preparation of indole derivatives
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0735026A1

  公开（公告）日：1996-10-02

  An isoquinoline derivative represented by the general formula (101): wherein R101 is a hydrogen atom or a C1-5 alkyl, C4-7 cycloalkylalkyl, C6-8 cycloalkenylalkyl, C7-14 aralkyl, C4-5 transalkenyl, allyl, furanyl-2-ylalkyl, thienyl-2-ylalkyl or R107OCO group (wherein R107 is a 2,2,2-trichloroethyl or benzyl group) or is a R108CO group (wherein R108 is a C1-5 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C5-7 cycloalkenyl, phenyl, C7-13 aralkyl, C4-5 trans-alkenyl, vinyl, 2-furanyl or 2-thienyl group), R102, R103, R104 and R105 are each independently a hydrogen atom or a hydroxy, alkanoyloxy having up to 5 carbon atoms or C1-5 alkoxy group or wherein R102 and R103 jointly or R104 and R105 jointly may form oxo or R103 and R104 jointly may form a 1,3-dioxolan ring, R106 is a hydrogen atom or a hydroxy, C1-5 alkoxy or alkanoyloxy group having up to 5 carbon atoms and wherein the general formula (101) embraces a (+) form, a (-) form, and a (±) form, or a pharmacologically acceptable salt thereof; is prepared by oxidizing the carbamate form of an enamine represented by the general formula (103): wherein R102, R103, R104, R105, R106 and R107 are as defined above, thereby forming an oxide represented by the general formula (101a): wherein R102, R103, R104, R105, R106 and R107 are as defined above, and wherein the formula (101a) embraces a (+) form, a (-) form, and a (±) form; and optionally converting the group to any of the other values of the group R101. The compounds are intermediates for the production of pharmaceutically useful indole derivatives.

  由通式(101)代表的异喹啉衍生物： 其中 R101 是氢原子或 C1-5 烷基、C4-7 环烷基、C6-8 环烯基、C7-14 芳基、C4-5 反烯基、烯丙基、呋喃基-2-烷基、噻吩基-2-烷基或 R107OCO 基团（其中 R107 是 2,2、2-三氯乙基或苄基）或 R108CO 基团（其中 R108 是 C1-5 烷基、C3-6 环烷基、C5-7 环烯基、苯基、C7-13 芳基、C4-5 反式烯基、乙烯基、2-呋喃基或 2-噻吩基），R102、R103、R102、R103、R104 和 R105 各自独立地为氢原子或羟基、最多 5 个碳原子的烷酰氧基或 C1-5 烷氧基，或其中 R102 和 R103 共同或 R104 和 R105 共同可形成氧代或 R103 和 R104 共同可形成 1、3-二氧戊环，R106 是氢原子或具有最多 5 个碳原子的羟基、C1-5 烷氧基或烷酰氧基，其中通式 (101) 包含 (+) 形式、(-) 形式和 (±) 形式，或其药理上可接受的盐；通过氧化通式（103）代表的烯胺的氨基甲酸酯形式制备： 其中 R102、R103、R104、R105、R106 和 R107 如上定义，从而形成通式 (101a) 所代表的氧化物： 其中 R102、R103、R104、R105、R106 和 R107 如上所定义，式 (101a) 包含 (+) 形式、(-) 形式和 (±) 形式；并可选择地将基团转化为 转化为基团 R101 的任何其他值。这些化合物是生产药用吲哚衍生物的中间体。
• DERIVES D'IMIDAZOLE (ANT)AGONISTES DU RECEPTEUR H 3? DE L'HISTAMINE
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0760811A1

  公开（公告）日：1997-03-12
• DERIVES D'IMIDAZOLE MODULATEURS DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0760811B1

  公开（公告）日：2009-11-18