topopyrone A | 262597-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: topopyrone A
• 英文别名: 10-chloro-5,9,11-trihydroxy-2-methylnaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• CAS: 262597-09-1
• 化学式: C₁₈H₉ClO₇
• 分子量: 372.718
• InChiKey: KUCMIJRMIDNZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  topopyrone A 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.5 mg的产率得到topopyrone B
  参考文献：
  名称：

  Novel Human Topoisomerase I Inhibitors, Topopyrones A, B, C and D. I. Producing Strain, Fermentation, Isolation, Physico-chemical Properties and Biological Activity.

  摘要：

  在利用重组酵母筛选人类拓扑异构酶I特异性抑制剂的过程中，我们发现了四种新的活性化合物。这四种化合物都是从真菌Phoma sp. BAUA2861的培养液中分离出来的，其中两种是从真菌Penicillium sp. BAUA4206的培养液中分离出来的。我们将这些化合物命名为拓扑霉素A、B、C和D。拓扑霉素A、B、C和D分别以1.22、0.15、4.88和19.63ng/ml的IC50值选择性抑制了依赖人类拓扑异构酶I表达的重组酵母生长。拓扑霉素B的活性和选择性堪比喜树碱。这些化合物抑制了人类DNA拓扑异构酶I对超螺旋pBR322 DNA的松弛作用，但它们并不抑制人类DNA拓扑异构酶II。体外测试表明，拓扑霉素A、B、C和D对所有肿瘤细胞系都有细胞毒性。拓扑霉素B对疱疹病毒，尤其是水痘带状疱疹病毒（VZV）有很强的抑制活性。它以0.038μ

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.863
• 作为产物：
  描述：

  3,6,8-tri-O-methyltopopyrone A 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到topopyrone A
  参考文献：
  名称：

  拓扑酮的全合成：一类新的拓扑异构酶I毒药。

  摘要：

  拓扑酮代表一类新的高度细胞毒性拓扑异构酶I毒物。该类所有四个自然存在成员的有效总合成已完成。合成的关键元素包括采用两个新型二烯的Diels-Alder反应和钛介导的邻位Friedel-Crafts酰化反应。另外，描述了可从高级中间体获得的两种氯化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo702487r

文献信息

• Novel Human Topoisomerase I Inhibitors, Topopyrones A, B, C and D. II. Structure Elucidation.
  作者：DAISUKE ISHIYAMA、YOSHINORI KANAI、HISATO SENDA、WAKAO IWATANI、HIROKO TAKAHASHI、HIROSHI KONNO、SUSUMU KANAZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.53.873

  日期：——

  The structures of novel topoisomerase I inhibitors, topopyrones A, B, C and D were elucidated by spectral analysis of the chemical derivatives. These compounds are an anthraquinone type containing a fused 1, 4-pyrone moiety. Topopyrones A and B contain a chlorine atom, however C and D do not. It was suggested that topopyrones B and D are converted from topopyrones A and C, respectively by Wessely-Moser type rearrangement.

  通过对化学衍生物的光谱分析，阐明了新型拓扑异构酶 I 抑制剂拓扑吡喃酮 A、B、C 和 D 的结构。这些化合物属于蒽醌类，含有一个融合的 1，4-吡喃酮分子。拓扑吡喃酮 A 和 B 含有一个氯原子，但 C 和 D 不含氯原子。据认为，拓扑吡喃酮 B 和 D 分别是由拓扑吡喃酮 A 和 C 通过 Wessely-Moser 型重排转化而来的。