N-nitrosodiclofenac | 66505-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-nitrosodiclofenac
• 英文别名: 2-[2-(2,6-dichloro-N-nitrosoanilino)phenyl]acetic acid
• CAS: 66505-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 325.151
• InChiKey: MRJVSFHDJGEONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双氯芬酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以28.9%的产率得到N-nitrosodiclofenac
  参考文献：
  名称：

  亚硝化药物的风险评估：药物开发的未来展望

  摘要：

  自 2018 年 6 月以来，由于意外存在亚硝胺 (NA)，不得不召回来自世界各地的数千种药品。从沙坦类药物组开始，降糖药、抗组胺药和抗生素也成为研究对象。NAs的出现表明，过去制药公司和监管机构在药物开发过程中并没有关注这些物质。在这项研究中，我们将亚硝化测定程序纳入高分辨率超临界流体色谱 (SFC)-质谱筛选中，以测试活性药物成分 (API) 直接亚硝化的潜力。强制降解研究使用相对于药物物质摩尔过量四倍的亚硝酸钠，在 pH 3-4 下，在 37°C 下持续 4 小时。通过 SFC 在多孔石墨碳柱上进行色谱分离。然后质量分析集中在直接 N-亚硝化或脱烷基化后形成N-亚硝基化合物 (NOC)。评估了来自不同药物类别的物质 ( n  = 67)，其中 49.3% 形成了 NOC，其中 21.2% 尚未在文献中报道。此外，对于已知形成一个未识别的 NOC 的两个 API，可以识别其结构。少数物质还显示出多种

  DOI：

  10.1002/ardp.202100435

文献信息

• Risk assessment for nitrosated pharmaceuticals: A future perspective in drug development
  作者：Sebastian Schmidtsdorff、Jonas Neumann、Alexander H. Schmidt、Maria K. Parr

  DOI：10.1002/ardp.202100435

  日期：2022.4

  drugs, antihistamines, and antibiotics also became the subject of investigation. The occurrence of NAs has shown that pharmaceutical companies and regulatory agencies did not focus on these substances in the past during drug development. In this study, we incorporated a nitrosation assay procedure into high-resolution supercritical fluid chromatography (SFC)–mass spectrometry screening to test the potential

  自 2018 年 6 月以来，由于意外存在亚硝胺 (NA)，不得不召回来自世界各地的数千种药品。从沙坦类药物组开始，降糖药、抗组胺药和抗生素也成为研究对象。NAs的出现表明，过去制药公司和监管机构在药物开发过程中并没有关注这些物质。在这项研究中，我们将亚硝化测定程序纳入高分辨率超临界流体色谱 (SFC)-质谱筛选中，以测试活性药物成分 (API) 直接亚硝化的潜力。强制降解研究使用相对于药物物质摩尔过量四倍的亚硝酸钠，在 pH 3-4 下，在 37°C 下持续 4 小时。通过 SFC 在多孔石墨碳柱上进行色谱分离。然后质量分析集中在直接 N-亚硝化或脱烷基化后形成N-亚硝基化合物 (NOC)。评估了来自不同药物类别的物质 ( n  = 67)，其中 49.3% 形成了 NOC，其中 21.2% 尚未在文献中报道。此外，对于已知形成一个未识别的 NOC 的两个 API，可以识别其结构。少数物质还显示出多种