ethyl 3-(4-nitrophenylhydrazonyl)butanoate | 1262105-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-nitrophenylhydrazonyl)butanoate
• 英文别名: (E)-4-O2NC6H4-NHN=CMeCH2CO2Et；Butanoic acid, 3-(2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene)-, ethyl ester；ethyl (3E)-3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]butanoate
• CAS: 1262105-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: DNYHQQPGIDWVRQ-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基喹喔啉-1-嗡 、 ethyl 3-(4-nitrophenylhydrazonyl)butanoate 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHARUSHIN, V. I.;BAKLYKOV, V. V.;CHUPAXIN, O. N.;PUSHKAREVA, T. YU., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 5, 707-708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-硝基苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 3-(4-nitrophenylhydrazonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydrazones, ArNHN=CRCH2COX, from Reactions of Arylhydrazines, ArNHNH2, with 1,3-Dicarbonyl Compounds, RCOCH2COX(X = OR1 or NHPh): Crystal Structures of (E)-4-O2NC6H4NHN=CMeCH2CO2R1 (R1 = Me or Et) and (E)-PhNHN=CPhCH2CONHPh

  摘要：

  (E)-4-O2NC6H4NHN=CMeCH2CO2R1 (4: R1 = Me; 5: R1 = Et) 和 (E)-PhNHN=CPhCH2CONHPh (6) 的分子和晶体结构是根据在 120(2) K 下收集的数据报告的4和5中主要的分子间相互作用涉及腙基NH和羰基氧，形成对称二聚体。由于4和5各自具有不同组的额外分子间相互作用，产生了不同的超分子阵列：4的分子连接成三维结构，而5的分子则获得锯齿形链。由 PhNHNH2 和 PhCOCH2CONHPh 制备的 6 分子链是由涉及酰胺基 NH 和羰基氧部分的分子间氢键获得的。进一步的相互作用，C–H–π(芳烃)、C–H–O 和 6 中的 π–π 堆叠相互作用产生一个三维阵列。化合物 4 在三斜空间群 P−1 中结晶，其中 a = 7.7027(2) Ǻ、b = 7.8103(2) Ǻ、c = 11.1761(3) Ǻ、α = 77.054(2)°、β = 79.425(2) °，γ = 81.097(2)°。化合物 5 在三斜空间群 P−1 中结晶，其中 a = 5.6323(2)Ǻ、b = 9.9695(3)Ǻ、c = 11.0286(4)Ǻ、α = 91.859(2)°、β = 102.034(2) °，γ = 98.898(3)°。化合物 6 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 10.4255(8)Ǻ，b = 10.4255(8)Ǻ，c = 9.3368(5)Ǻ，β = 113.780(4) °。芳基肼 ArNHNH2 与 RCOCH2COX（X = OR 或 NHPh）的受控反应生成 ArNHN=CRCH2COX。报告了三种此类非环化产物的分子和晶体结构。虽然每种情况下主要的分子间相互作用涉及腙基 NH 和羰基氧，但仍发现了不同的三维超分子排列。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9637-6