1-甲基喹喔啉-1-嗡 | 20595-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-甲基喹喔啉-1-嗡
• 英文名称: N-methylquinoxalinium iodide
• 英文别名: 1-methylquinoxalinium iodide；1-Methylquinoxalin-1-ium iodide；1-methylquinoxalin-1-ium;iodide
• CAS: 20595-03-3
• 化学式: C₉H₉N₂*I
• 分子量: 272.088
• InChiKey: KETAJGFQEVXMLG-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solv: methanol (67-56-1); 2-butanone (78-93-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基喹喔啉-1-嗡 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 5,10-dimethyl-15H-5,5a,6,7,8,9,9a,10,15,15a,16,16a-dodecahydroquinoxalino<2',3':4,5>imidazo<1,2,3,-d,e>pyrazino<2,3-b>-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations of N-alkylazinium cations with bifunctional nucleophiles. 18. Synthesis and structure of heterocyclic systems based on quinoxaline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519826
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2H-喹喔啉-2-醇 生成 1-甲基喹喔啉-1-嗡
  参考文献：
  名称：

  CHARUSHIN V. N.; KAZANTSEVA I. V.; PONIZOVSKIJ M. G.; EGOROVA L. G.; SIDO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 10, 1380-1388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antibacterial activity of quinoxalines, quinazolines, and 1,5-naphthyridines
  作者：Ajit K. Parhi、Yongzheng Zhang、Kurt W. Saionz、Padmanava Pradhan、Malvika Kaul、Kalkal Trivedi、Daniel S. Pilch、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.048

  日期：2013.9

  Several phenyl substituted naphthalenes and isoquinolines have been identified as antibacterial agents that inhibit FtsZ-Zing formation. In the present study we evaluated the antibacterial of several phenyl substituted quinoxalines, quinazolines and 1,5-naphthyridines against methicillin-sensitive and methicillin-resistant Staphylococcus aureus and vancomycin-sensitive and vancomycin-resistant Enterococcus

  几种苯基取代的萘和异喹啉已被鉴定为抑制 FtsZ-Zing 形成的抗菌剂。在本研究中，我们评估了几种苯基取代的喹喔啉、喹唑啉和 1,5-萘啶对甲氧西林敏感和耐甲氧西林金 黄色葡萄球菌和万古霉素敏感和耐万古霉素的粪 肠球菌的抗菌作用。一些对金黄色葡萄球菌更有效的化合物评估了它们对 FtsZ 蛋白质聚合的影响。还进行了进一步的研究以评估它们的相对杀菌和抑菌活性。在非季铵化和季铵化喹喔啉衍生物之间观察到的显着差异表明，不同的作用机制与其抗菌特性有关。
• Aerobic oxidative C–H/C–H coupling of azaaromatics with indoles and pyrroles in the presence of TiO₂as a photocatalyst
  作者：I. A. Utepova、M. A. Trestsova、O. N. Chupakhin、V. N. Charushin、A. A. Rempel

  DOI：10.1039/c5gc00753d

  日期：——

  In this paper we wish to report a highly selective and benign method for the double C-H/C-H coupling of azaaromatics with indoles or pyrrole in the presence of air oxygen/TiO2,...

  在本文中，我们希望报告一种在空气中存在氧气/ TiO2的情况下，将氮杂芳烃与吲哚或吡咯进行双CH / CH偶合的高选择性和良性方法。
• Identification of N‐ or O‐Alkylation of Aromatic Nitrogen Heterocycles and <i>N</i> ‐Oxides Using ¹ H– ¹⁵ N HMBC NMR Spectroscopy
  作者：Kevin J. Sheehy、Lorraine M. Bateman、Niko T. Flosbach、Martin Breugst、Peter A. Byrne

  DOI：10.1002/ejoc.202000329

  日期：2020.6.16

  1H–13C HMBC and 13C1H} NMR spectroscopy has been developed that allows unambiguous diagnosis of the occurrence of N‐ or O‐alkylation of aromatic N‐heterocycles and N ‐oxides. A systematic large upfield shift inthe 15N NMR chemical shift is shown to be characteristic of N‐alkylation of aromatic N‐heterocycles (Δ(δN) ≈ –100 ppm). A much smaller systematic change in δN is indicative of N ‐oxide O‐alkylation

  已经开发了一种基于1 H- 15 N，1 H- 13 C HMBC和13 C 1 H} NMR光谱的分析方法，可以明确诊断芳族N-杂环和N的N-或O-烷基化的发生氧化物。一个系统的大高磁场位移在矿井15 ÑNMR化学位移被示出为芳族的N-杂环的N-烷基化的特性（Δ（δ Ñ）≈-100 ppm）表示。在δ甲小得多系统性变化Ñ指示Ñ氧化物O-烷基化（约-40 ppm）表示。
• An alternative method to access diverse N,N′-diquaternised-3,3′-biquinoxalinium “biquinoxen” dications
  作者：Nicolas Leblanc、Stephen Sproules、Annie K. Powell

  DOI：10.1039/c7nj00531h

  日期：——

  An alternative synthetic route for the design of N,N′-diquaternised-3,3′-biquinoxalinium “biquinoxen” dications is reported, involving oxidative radical coupling of dithionite reduced quinoxaline quaternary salts. Although the reaction is not regioselective, leading to relatively modest yields (up to 32%), the advantages of this new synthetic protocol lie in a simple potentially gram scale synthesis

  报道了设计N，N′-二季铵化的3，3′-联喹喔啉鎓“联喹啉”药物的另一种合成途径，涉及连二亚硫酸盐还原的喹喔啉季盐的氧化自由基偶联。尽管该反应不是区域选择性的，从而导致相对适中的收率（最高32％），但这种新的合成方案的优势在于，使用廉价的易获得的试剂，无需金属催化剂且无需纯化步骤即可进行简单的克级规模的合成。因此，尽管先前报告了访问N，N的方法′-二甲基-3,3'-联喹喔啉鎓，“甲基联喹喔啉”前体的收率高于此处报道的新方法，该新方法避免了使用稀缺的氧鎓试剂的局限性。总体而言，新协议是一种强大的综合策略，可提供新的设计可能性。
• Approaching the limit of Cu^II/Cu^I mixed valency in a Cu^IBr₂–N-methylquinoxalinium hybrid compound
  作者：Nicolas Leblanc、Stephen Sproules、Claude Pasquier、Pascale Auban-Senzier、Helene Raffy、Annie K. Powell

  DOI：10.1039/c5cc04142b

  日期：——

  We present a novel 1D hybrid salt (MQ)[CuBr₂]_∞ (MQ = N-methylquinoxalinium) containing less than 0.1% Cu^II and yet shows properties consistent with a mixed valent structure.

  我们提出了一种新颖的1D混合盐(MQ)[CuBr₂]_∞ (MQ = N-甲基喹喔啉)，其中含有少于0.1% Cu^II，但表现出与混合价结构一致的性质。