(S)-2-Benzyl-4-oxo-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-2-Benzyl-4-oxo-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-benzyl-4-oxoazetidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: BZPBJPAPXUHKJG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyl-4-oxo-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶参与的策略对4-苄基-β-内酰胺的对映体作为制备β-苯丙氨酸衍生物的关键中间体

  摘要：

  已经描述了一种从烯丙基苯制备4-苄基-β-内酰胺（4-苄基氮杂环丁烷-2-酮）对映异构体的简单化学酶促方法。该关键中间体的对映异构体已通过分别通过酸催化水解和通过氨解简单地裂解内酰胺环而用于生产相应的β-苯丙氨酸和N -Boc保护的β-苯丙氨酸酰胺的对映异构体。Burkholderia cepacia脂肪酶催化的动力学双分辨技术负责实现产品中的对映体纯度。这是通过酰化进行Ñ -hydroxymethylatedβ内酰胺，随后所得到的（的butanolysis小号）-酯。还研究了直接脂肪酶催化的β-内酰胺环的裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505253
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-1-hydroxymethylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-Benzyl-4-oxo-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶参与的策略对4-苄基-β-内酰胺的对映体作为制备β-苯丙氨酸衍生物的关键中间体

  摘要：

  已经描述了一种从烯丙基苯制备4-苄基-β-内酰胺（4-苄基氮杂环丁烷-2-酮）对映异构体的简单化学酶促方法。该关键中间体的对映异构体已通过分别通过酸催化水解和通过氨解简单地裂解内酰胺环而用于生产相应的β-苯丙氨酸和N -Boc保护的β-苯丙氨酸酰胺的对映异构体。Burkholderia cepacia脂肪酶催化的动力学双分辨技术负责实现产品中的对映体纯度。这是通过酰化进行Ñ -hydroxymethylatedβ内酰胺，随后所得到的（的butanolysis小号）-酯。还研究了直接脂肪酶催化的β-内酰胺环的裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505253

文献信息

• Lipase-Involved Strategy to the Enantiomers of 4-Benzyl-β-Lactam as a Key Intermediate in the Preparation of β-Phenylalanine Derivatives
  作者：Xiang-Guo Li、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/adsc.200505253

  日期：2006.1

  A simple chemoenzymatic method for the preparation of the enantiomers of 4-benzyl-β-lactam (4-benzylazetidin-2-one) from allylbenzene has been described. The enantiomers of this key intermediate have been used to produce the corresponding enantiomers of β-phenylalanine and N-Boc-protected β-phenylalanine amide through the simple cleavage of the lactam ring by acid-catalyzed hydrolysis and by ammonolysis

  已经描述了一种从烯丙基苯制备4-苄基-β-内酰胺（4-苄基氮杂环丁烷-2-酮）对映异构体的简单化学酶促方法。该关键中间体的对映异构体已通过分别通过酸催化水解和通过氨解简单地裂解内酰胺环而用于生产相应的β-苯丙氨酸和N -Boc保护的β-苯丙氨酸酰胺的对映异构体。Burkholderia cepacia脂肪酶催化的动力学双分辨技术负责实现产品中的对映体纯度。这是通过酰化进行Ñ -hydroxymethylatedβ内酰胺，随后所得到的（的butanolysis小号）-酯。还研究了直接脂肪酶催化的β-内酰胺环的裂解。