(3R)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)sulfonylpiperidine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)sulfonylpiperidine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 418.5
• InChiKey: FXNNIXDUVFNBCJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-哌啶-3-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)sulfonylpiperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶-3-甲酰胺衍生物作为靶向组织蛋白酶 K 的抗骨质疏松症药物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型哌啶酰胺-3-羧酰胺衍生物，并评价了它们对组织蛋白酶 K 的抑制活性。在这些衍生物中，化合物 H-9 表现出最有效的抑制作用，IC50 值为 0.08 μM。分子对接研究表明，H-9 与组织蛋白酶 K 的关键活性位点残基形成多个氢键和疏水相互作用。在体外，H-9 表现出与 MIV-711 相当的抗骨吸收作用，MIV-711 是一种组织蛋白酶 K 抑制剂，目前处于治疗骨代谢疾病的 2a 期临床试验中。Western blot 分析证实 H-9 在 RANKL 还原的 RAW264.7 细胞中有效下调组织蛋白酶 K 的表达。此外，体内实验表明，H-9 增加了 OVX 诱导的骨质疏松症小鼠的骨密度。这些结果表明，H-9 是一种针对组织蛋白酶 K 的有效抗骨吸收剂，其潜在的抗骨质疏松症价值值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules29174011