(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-4-phenylsulfanyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-4-phenylsulfanyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄S
• 分子量: 372.485
• InChiKey: NFGUAZOBOSGEJK-WTGUMLROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-4-phenylsulfanyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 BrF₃*K⁽¹⁺⁾*F₂H^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2,3-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-β-d-ribofuranosiyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  BrF 3 –KHF 2 : An air-stable fluorinating reagent

  摘要：

  BrF3-KHF2, an air-stable solid prepared from BrF3 and KHF2, was used in the various fluorination reactions, including desulfurizing fluorination reactions of benzylic sulfides, ketone and aldehyde dithioacetals, (phenylthio)glycosides, and trimethyl trithioorthocarboxylates. As the results, one to three fluorine atoms were selectively introduced to the substrates. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.08.019