5-Propyluridin | 38971-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-Propyluridin
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-propylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 38971-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 286.285
• InChiKey: QOYQGDIJMBALFN-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Propyluridin 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted UTP derivatives as P2Y2 receptor agonists

  摘要：

  A series of 5-alkyl-substituted UTP derivatives, which had been synthesized previously with a moderate degree of purity, was resynthesized, purified, and characterized. Synthetic and purification procedures were optimized. New spectroscopic data, including C-13- and P-31 NMR data, are presented. Phosphorylation reactions yielded a number of side products, such as the 2'-, 3'-, and 5'-monophosphates, the 2',3'-cyclic monophosphates, and the 2',3'-cyclic phosphates of the 5'-triphosphates. Furthermore, raw products were contaminated with inorganic phosphates, including cyclometatriphosphate, phosphate, and pyrophosphate. The uracil nucleotides were investigated for their potency to increase intracellular calcium concentrations by stimulation of P2Y(2) receptors (P2Y(2)R) on NG108-15 cells, a mouse neuroblastoma x glioma cell line, and in human basal epithelial airway cells, including a cystic fibrosis (CF/T43) cell line. UTP exhibited EC50 values of ca. 1 mu M (in NG108-15 cells) and of 0.1 mu M (in CF/T43 cells), respectively. 5-Substituted UTP derivatives were agonists at the P2Y(2)R, but were less potent than UTP. 5-Ethyl-UTP, for example, exhibited an EC50 value of 99 mu M at P2Y(2)R of NG108-15 cells and proved to be a full agonist. With increasing volume of the 5-substituent of UTP derivatives, P2Y(2) activity decreased. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00211-1
• 作为产物：
  描述：

  5-propyl-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-Propyluridin
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted UTP derivatives as P2Y2 receptor agonists

  摘要：

  A series of 5-alkyl-substituted UTP derivatives, which had been synthesized previously with a moderate degree of purity, was resynthesized, purified, and characterized. Synthetic and purification procedures were optimized. New spectroscopic data, including C-13- and P-31 NMR data, are presented. Phosphorylation reactions yielded a number of side products, such as the 2'-, 3'-, and 5'-monophosphates, the 2',3'-cyclic monophosphates, and the 2',3'-cyclic phosphates of the 5'-triphosphates. Furthermore, raw products were contaminated with inorganic phosphates, including cyclometatriphosphate, phosphate, and pyrophosphate. The uracil nucleotides were investigated for their potency to increase intracellular calcium concentrations by stimulation of P2Y(2) receptors (P2Y(2)R) on NG108-15 cells, a mouse neuroblastoma x glioma cell line, and in human basal epithelial airway cells, including a cystic fibrosis (CF/T43) cell line. UTP exhibited EC50 values of ca. 1 mu M (in NG108-15 cells) and of 0.1 mu M (in CF/T43 cells), respectively. 5-Substituted UTP derivatives were agonists at the P2Y(2)R, but were less potent than UTP. 5-Ethyl-UTP, for example, exhibited an EC50 value of 99 mu M at P2Y(2)R of NG108-15 cells and proved to be a full agonist. With increasing volume of the 5-substituent of UTP derivatives, P2Y(2) activity decreased. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00211-1

文献信息

• DOUBLE-STRANDED LIPID-MODIFIED RNA HAVING HIGH RNA INTERFERENCE EFFECT
  申请人：National Institute of Advanced Industrial Science and Technology

  公开号：EP2264167A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  An object of the present invention is to provide a novel double-stranded RNA that has high resistance to nuclease and cellular uptake efficiency and that can produce an excellent RNA interference effect. The present invention provides a double-stranded lipid-modified RNA comprising a sense strand having a nucleotide sequence complementary to a target sequence in a target gene, and an antisense strand having a nucleotide sequence complementary to the sense strand, the double-stranded RNA being capable of suppressing the expression of the target gene, and the sense strand having a double-stranded lipid bound directly or via a linker to at least one of the first to sixth nucleotides from the 5' end.

  本发明的目的是提供一种新型双链 RNA，它具有很高的抗核酸酶能力和细胞吸收效率，并能产生极好的 RNA 干扰效果。本发明提供了一种双链脂质修饰的 RNA，包括一条具有与靶基因中靶序列互补的核苷酸序列的有义链和一条具有与有义链互补的核苷酸序列的反义链，该双链 RNA 能够抑制靶基因的表达，有义链的 5'端起第一至第六个核苷酸中的至少一个核苷酸直接或通过连接子与双链脂质结合。
• DIAGNOSIS OF RHEUMATOID ARTHRITIS BY MICRORNA
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2889383A1

  公开（公告）日：2015-07-01

  The present invention provides a method of testing a sample derived from the blood of a test subject for determining the pathology of rheumatoid arthritis, including the steps of (a) measuring an expression level of at least one miRNA selected from the group consisting of miR-24, miR-26a, miR-28-5p, miR-28-3p, miR-30c, miR-30e-3p, miR-125a-5p, miR-126-3p and miR-502-5p, or expression levels of miR-24, miR-30a-5p and miR-125a-5p, in a sample derived from the blood of a test subject, and (b) correlating the expression level measured in step (a) with the pathology of rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种检测来自受试者血液的样本以确定类风湿性关节炎病理的方法，包括以下步骤：(a) 测量选自由 miR-24、miR-26a、miR-28-5p、miR-28-3p、miR-30c、miR-30e-3p、miR-125a-5p、miR-126-3p 和 miR-502-5p 组成的组中的至少一种 miRNA 的表达水平、miR-24、miR-26a、miR-28-5p、miR-28-3p、miR-30c、miR-30e-3p、miR-125a-5p、miR-126-3p 和 miR-502-5p 或 miR-24、miR-30a-5p 和 miR-125a-5p 的表达水平，以及 (b) 将步骤 (a) 中测得的表达水平与类风湿性关节炎的病理相关联。
• VERFAHREN ZUR AMPLIFIKATION VON NUKLEINSÄUREN UND KIT ZU DESSEN DURCHFÜHRUNG
  申请人：AGCT GmbH

  公开号：EP3287528A1

  公开（公告）日：2018-02-28

  Offenbart wird ein Verfahren zur Amplifikation von Nukleinsäuren, bei dem im Wesentlichen davon Gebrauch gemacht wird, dass eine vordefinierte Nukleinsäurekette (Zielsequenz) in Anwesenheit eines zielsequenzspezifischen Aktivator-Oligonukleotides vervielfältigt / amplifiziert werden kann. Das zielsequenzspezifische Aktivator-Oligonukleotid bewirkt die Trennung von neu synthetisierten komplementären Primer-Verlängerungsprodukten mittels Strangverdrängung, so dass sich an dem jeweiligen Matrizenstrang ein neues Primer-Oligonukleotid anlagern kann. Der so gebildete Komplex aus einem Primer-Oligonukleotid und einem Matrizenstrang kann eine neue Primer-Verlängerungsreaktion initiieren. Die so gebildeten Primer-Verlängerungsprodukte dienen wiederum als Matrizen, so dass eine exponentiell ablaufende Amplifikationsreaktion resultiert. Das Aktivator-Oligonukleotid dient dabei selbst nicht als Matrize und ist vorzugsweise gegenüber einer Primer-Verlängerungs-Reaktion inert. Das Aktivator-Oligonukleotid dient als Kofaktor in der Reaktion, welcher den für die Reaktion notwendigen einzelsträngigen Zustand der relevanten Strang-Segmente der Matrizen regeneriert. Durch Verwendung eines Komponenten-Set, umfassend mindestens ein Primer-Oligonukleotid, mindestens eine Polymerase, ein Set von Substraten für Polymerase (z.B. dNTPs) und mindestens ein spezifisches Aktivator-Oligonukleotid kann eine zu amplifizierende Nukleinsäure linear amplifiziert werden. Durch Verwendung eines solchen Sets und eines zweiten Primer-Oligonukleotids, kann eine zu amplifizierende Nukleinsäure exponentiell amplifiziert werden, wobei resultierende spezifische Primer-Verlängerungsprodukte für weitere Primer-Verlängerungsreaktionen als Matrizen verwendet werden.

  本发明公开了一种用于核酸扩增的方法，该方法主要利用了这样一个事实，即在有目标序列特异性激活剂寡核苷酸存在的情况下，可以复制/扩增预定义的核酸链（目标序列）。目标序列特异性激活剂寡核苷酸通过链置换作用使新合成的互补引物扩增产物分离，从而使新的引物寡核苷酸可以连接到相应的模板链上。由引物寡核苷酸和模板链形成的复合物可以引发新的引物延伸反应。以这种方式形成的引物延伸产物反过来作为基质，导致指数扩增反应。 激活剂寡核苷酸本身不作为模板，最好对引物延伸反应是惰性的。激活剂寡核苷酸在反应中充当辅助因子，使反应所需的基质的相关链段再生为单链状态。 通过使用由至少一种引物寡核苷酸、至少一种聚合酶、一组聚合酶底物（如 dNTPs）和至少一种特异性激活剂寡核苷酸组成的元件组，可以线性扩增待扩增的核酸。 通过使用这样一组引物寡核苷酸和第二引物寡核苷酸，待扩增的核酸可呈指数扩增，由此产生的特异性引物延伸产物可用作进一步引物延伸反应的基质。
• VERFAHREN ZUM ANZEIGEN DES FORTSCHRITTES DER AMPLIFIKATION VON NUKLEINSÄUREN UND KIT ZU DESSEN DURCHFÜHRUNG
  申请人：AGCT GmbH

  公开号：EP3530755A1

  公开（公告）日：2019-08-28

  Offenbart wird ein Verfahren zur Detektion einer Amplifikation von Nukleinsäuren, bei dem im Wesentlichen davon Gebrauch gemacht wird, dass eine vordefinierte Nukleinsäurekette (Zielsequenz) in Anwesenheit eines zielsequenzspezifischen Aktivator-Oligonukleotides vervielfältigt/amplifiziert werden kann. Das zielsequenzspezifische Aktivator-Oligonukleotid bewirkt die Trennung von neu synthetisierten komplementären Primer-Verlängerungsprodukten mittels Strangverdrängung, so dass sich an dem jeweiligen Matrizenstrang ein neues Primer-Oligonukleotid anlagern kann. Der so gebildete Komplex aus einem Primer-Oligonukleotid und einem Matrizenstrang kann eine neue Primer-Verlängerungsreaktion initiieren. Die so gebildeten Primer-Verlängerungsprodukte dienen wiederum als Matrizen, so dass eine exponentiell ablaufende Amplifikationsreaktion resultiert. Nachgewiesen wird die Amplifikation durch ein Detektionssystem.

  本发明公开了一种检测核酸扩增的方法，该方法主要利用了这样一个事实，即在有靶序列特异性激活剂寡核苷酸存在的情况下，可以扩增/扩增预定义的核酸链（靶序列）。目标序列特异性激活剂寡核苷酸通过链置换作用使新合成的互补引物延伸产物分离，从而使新的引物寡核苷酸可以连接到相应的模板链上。由引物寡核苷酸和模板链形成的复合物可以引发新的引物延伸反应。以这种方式形成的引物延伸产物反过来作为基质，导致指数扩增反应。扩增反应由检测系统检测。
• VERFAHREN ZUR SELEKTIVEN AMPLIFIKATION VON NUKLEINSÄUREN UND KIT ZU DESSEN DURCHFÜHRUNG
  申请人：AGCT GmbH

  公开号：EP3530756A1

  公开（公告）日：2019-08-28

  Offenbart wird ein Verfahren zur Detektion einer Amplifikation von Nukleinsäuren, bei dem im Wesentlichen davon Gebrauch gemacht wird, dass eine vordefinierte Nukleinsäurekette (Zielsequenz) in Anwesenheit eines zielsequenzspezifischen Aktivator-Oligonukleotides vervielfältigt/amplifiziert werden kann. Das zielsequenzspezifische Aktivator-Oligonukleotid bewirkt die Trennung von neu synthetisierten komplementären Primer-Verlängerungsprodukten mittels Strangverdrängung, so dass sich an dem jeweiligen Matrizenstrang ein neues Primer-Oligonukleotid anlagern kann. Der so gebildete Komplex aus einem Primer-Oligonukleotid und einem Matrizenstrang kann eine neue Primer-Verlängerungsreaktion initiieren. Die so gebildeten Primer-Verlängerungsprodukte dienen wiederum als Matrizen, so dass eine exponentiell ablaufende Amplifikationsreaktion resultiert. Bei dem Verfahren wird eine selektive Amplifikation dadurch bewirkt, dass bei erstem, zweitem Primer sowie Aktivator Oligonukleotid Varianten eingesetzt werden, die sich in wenigstens einem Nukleotid von der Zielsequenz unterscheiden.

  本发明公开了一种检测核酸扩增的方法，该方法主要利用了这样一个事实，即在有靶序列特异性激活剂寡核苷酸存在的情况下，可以扩增/扩增预定义的核酸链（靶序列）。目标序列特异性激活剂寡核苷酸通过链置换作用使新合成的互补引物延伸产物分离，从而使新的引物寡核苷酸可以连接到相应的模板链上。由引物寡核苷酸和模板链形成的复合物可以引发新的引物延伸反应。以这种方式形成的引物延伸产物反过来作为基质，导致指数扩增反应。在此过程中，通过使用第一和第二引物及激活剂中至少有一个核苷酸与目标序列不同的寡核苷酸变体，可实现选择性扩增。