(R)-(-)-desmethylselegiline | 56862-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-desmethylselegiline
• 英文别名: N-desmethylselegiline；(2S)-1-phenyl-N-prop-2-ynylpropan-2-amine
• CAS: 56862-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: UUFAJPMQSFXDFR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-desmethylselegiline 在 Reillex 402 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 pyridin-4-yl N-[(2S)-1-phenylpropan-2-yl]-N-prop-2-ynylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基氨基甲酸酯衍生物的合成及其选择性单胺氧化酶B抑制特性：（R）-和（S）-去甲异戊二烯基的潜在前药。

  摘要：

  先前研究的结果已经确定，单胺氧化酶催化的在C-4处带有杂原子取代基的1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶基衍生物的氧化反应生成2,3-二氢吡啶鎓中间体，这些中间体经过自发水解释放出C-4取代基并形成氨基烯酮1-甲基-2,3-二氢-4-吡啶酮。我们尝试使这种代谢途径适应于制备可能针对中枢神经系统的含胺前药，该中枢神经系统富含单胺氧化酶A和B。在本文中，我们报告了该化合物的合成以及体内和体外的代谢命运。旨在释放（S）-和（R）-去异戊二烯基的氨基甲酸酯四氢吡啶基衍生物。这些氨基甲酸酯是选择性的单胺氧化酶A底物。

  DOI：

  10.1021/jm960477e
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 苯基丙酮 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 imine reductase IR₃₆-M₅, F₂₆₀E mutant 、 NADP+ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  司来吉兰的化学酶法合成：亚胺还原酶催化的方法

  摘要：

  (R)-同苄胺是 (R)-司来吉兰（一种用于治疗早期帕金森病的药物）中存在的关键结构基序。在此，我们报告了一种新的短化学酶方法（分两步）通过立体选择性生物催化还原胺化作为关键步骤来合成（R）-司来吉兰。亚胺还原酶IR36-M5突变体对苯丙酮和炔丙胺底物表现出高转化率(97%)和立体选择性(97%)，为合成烷基化高苄胺提供了有价值的生物催化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules29061328

文献信息

• COMPOUNDS FOR USE IN IMAGING, DIAGNOSING AND/OR TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM OR OF TUMORS
  申请人：Lehmann Lutz

  公开号：US20100233086A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  This invention relates to novel compounds suitable for labelling or already labelled by 18 F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by positron emission tomography (PET).

  本发明涉及适用于标记或已经通过18F标记的新型化合物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及这种化合物，组合物或试剂盒用于正电子发射断层摄影（PET）的诊断成像的用途。
• Compounds for use in imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system or of tumors
  申请人：Bayer Schering Pharma AG

  公开号：EP2053033A1

  公开（公告）日：2009-04-29

  This invention relates to novel compounds suitable for labelling or already labelled by 18F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by positron emission tomography (PET).

  本发明涉及适合标记或已经标记 18F 的新型化合物、制备此类化合物的方法、包含此类化合物的组合物、包含此类化合物或组合物的试剂盒以及此类化合物、组合物或试剂盒在正电子发射断层扫描（PET）诊断成像中的用途。
• Compounds for use in imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system or of tumors
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2374779A1

  公开（公告）日：2011-10-12

  This invention relates to novel compounds suitable for labelling or already labelled by 18F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by positron emission tomography (PET).

  本发明涉及适合标记或已经标记 18F 的新型化合物、制备此类化合物的方法、包含此类化合物的组合物、包含此类化合物或组合物的试剂盒以及此类化合物、组合物或试剂盒在正电子发射断层扫描（PET）诊断成像中的用途。
• MACGREGOR, R. R.;FOWLER, J. S.;WOLF, A. P.;HALLDIN, C.;LANGSTROM, B., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 1, 1-9
  作者：MACGREGOR, R. R.、FOWLER, J. S.、WOLF, A. P.、HALLDIN, C.、LANGSTROM, B.

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FORMULATED FOR PRE-GASTRIC ABSORPTION OF MONOAMINE OXIDASE B INHIBITORS
  申请人：Brewer Francesca Mary

  公开号：US20100227933A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention described herein provides a fast dispersing oral solid dosage form containing monoamine oxidase B inhibitor (MAO-B inhibitor) as the active ingredient, and method of treating disease therewith, such as Parkinson's disease. In one embodiment, the monoamine oxidase B inhibitor selegiline or its analogue can be the sole active ingredient in the composition administered. The dosage form composition is formulated to promote absorption through the buccal, sublingual, pharyngeal and/or esophageal mucous membrane tissue, such that at least 5% of the active ingredient is absorbed within one minute of placement in the oral cavity, as determined by a buccal absorption test. Monoamine oxidase B inhibitor compounds administered in accordance with the invention decrease the amount of undesirable metabolites associated with first pass effect of selegiline, for example, such as amphetamine and methamphetamine. The invention provides a number of other advantages over conventional orally administered tablet forms, including administration of monoamine oxidase B inhibitor compounds to patients that have difficulty swallowing.