ethyl 2‐(benzo[d]oxazol‐2‐yl)hydrazine‐1‐carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: ethyl 2‐(benzo[d]oxazol‐2‐yl)hydrazine‐1‐carboxylate
• 英文别名: ethyl N-(1,3-benzoxazol-2-ylamino)carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: JPEPKBIDMNQOIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2‐(benzo[d]oxazol‐2‐yl)hydrazine‐1‐carboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)‐N’‐(benzo[d]oxazol‐2‐yl)‐2‐(3‐nitrobenzylidene)hydrazine‐1‐carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Targeting Mycobacterium tuberculosis: Synthesis, in vitro and in silico evaluation of novel N¹‐(benzo[d]oxazol‐2‐yl)‐N⁴‐arylidine compounds

  摘要：

  摘要开发新型抗霉菌药物是消除耐多药菌株日益出现和迅速蔓延的一项紧迫挑战。丝状温度敏感蛋白 Z（FtsZ）是一种关键的细胞分裂蛋白。改变 FtsZ 的组装会导致细胞分裂受抑制和细胞死亡。为了寻找新型抗霉菌药物，我们合成了一系列 N1-(苯并[d]恶唑-2-基)-N4-芳基啶化合物 5a-o。评估了这些化合物对药物敏感、耐多种药物和广泛耐药结核分枝杆菌的活性。化合物 5b、5c、5l、5m 和 5o 显示出良好的抗分枝杆菌活性，最低抑菌浓度（MIC）在 0.48-1.85 µg/mL 之间，对人类非致癌肺成纤维细胞 WI-38 细胞的细胞毒性较低。评估了化合物 5b、5c、5l、5m 和 5o 对引起支气管炎的细菌的活性。它们对肺炎链球菌、肺炎克雷伯氏菌、肺炎支原体和百日咳博德特氏菌表现出良好的活性。对 Mtb FtsZ 蛋白-配体复合物进行的分子动力学模拟确定了链间位点是结合位点和关键的相互作用。ADME 预测表明，合成的化合物具有药物相似性。对 5c、5l 和 5n 进行了密度函数理论研究，以探讨 E/Z 异构化。化合物 5c 和 5l 以 E-异构体形式存在，5n 以 E/Z 混合物形式存在。我们的实验结果为设计更具选择性和更有效的抗霉菌药物提供了有利的线索。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300187
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2‐(benzo[d]oxazol‐2‐yl)hydrazine‐1‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Targeting Mycobacterium tuberculosis: Synthesis, in vitro and in silico evaluation of novel N¹‐(benzo[d]oxazol‐2‐yl)‐N⁴‐arylidine compounds

  摘要：

  摘要开发新型抗霉菌药物是消除耐多药菌株日益出现和迅速蔓延的一项紧迫挑战。丝状温度敏感蛋白 Z（FtsZ）是一种关键的细胞分裂蛋白。改变 FtsZ 的组装会导致细胞分裂受抑制和细胞死亡。为了寻找新型抗霉菌药物，我们合成了一系列 N1-(苯并[d]恶唑-2-基)-N4-芳基啶化合物 5a-o。评估了这些化合物对药物敏感、耐多种药物和广泛耐药结核分枝杆菌的活性。化合物 5b、5c、5l、5m 和 5o 显示出良好的抗分枝杆菌活性，最低抑菌浓度（MIC）在 0.48-1.85 µg/mL 之间，对人类非致癌肺成纤维细胞 WI-38 细胞的细胞毒性较低。评估了化合物 5b、5c、5l、5m 和 5o 对引起支气管炎的细菌的活性。它们对肺炎链球菌、肺炎克雷伯氏菌、肺炎支原体和百日咳博德特氏菌表现出良好的活性。对 Mtb FtsZ 蛋白-配体复合物进行的分子动力学模拟确定了链间位点是结合位点和关键的相互作用。ADME 预测表明，合成的化合物具有药物相似性。对 5c、5l 和 5n 进行了密度函数理论研究，以探讨 E/Z 异构化。化合物 5c 和 5l 以 E-异构体形式存在，5n 以 E/Z 混合物形式存在。我们的实验结果为设计更具选择性和更有效的抗霉菌药物提供了有利的线索。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300187