(2S,3S)-3-(4-Fluoro-phenyl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(4-Fluoro-phenyl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-(4-fluorophenyl)oxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: IURCTQVKJWILJD-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (salen)Mn(III)-complex sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 18-冠醚-6 、 potassium bis-tetramethylsilylamide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S)-3-(4-Fluoro-phenyl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯的对映选择性催化环氧化

  摘要：

  对（salen）Mn（III）催化的顺式肉桂酸酯不对称环氧化的广泛研究表明，酯基的空间性质对环氧化反应中的对映选择性有深远的影响，较大的酯具有最高的ee。反应选择性对顺式烯烃的空间敏感性的敏感性与烯烃对金属-羰基的“偏斜”侧接方法一致。底物芳烃环取代基的电子性质与环氧化ee不相关，而与产物形成的顺式/反式分配相关。提供了逐步氧原子转移机理中非极性中间体的证据。吡啶N的存在氧化物衍生物对催化剂的速率和总周转率有重大影响，但对环氧化的立体选择性的影响可忽略不计。提出了这些添加剂作用的机理基础。地尔硫卓的高度对映选择性合成说明了肉桂酸酯环氧化方法的合成适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89369-8