5-chloro-3-phenyl-4-propylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chloro-3-phenyl-4-propylisoxazole
• 英文别名: 5-Chloro-3-phenyl-4-propyl-1,2-oxazole；5-chloro-3-phenyl-4-propyl-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: PTMMYYNESWKDGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-phenyl-4-propylisoxazole 在 C₅₃H₄₆N₇O₄RuSi⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (S)-3-phenyl-2-propyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用环金属化 N-杂环卡宾补充吡啶-2,6-双(恶唑啉)，用于不对称钌催化。

  摘要：

  通过添加双齿配体来调节电子性质和不对称诱导，提出了扩大手性吡啶-2,6-双（恶唑啉）（pybox）配体在不对称过渡金属催化中的应用的策略。具体来说，钌 (II) pybox 片段与环金属化 N-杂环卡宾 (NHC) 配体结合，生成用于对映选择性过渡金属氮烯化学的催化剂，包括环收缩为手性 2H-氮丙啶（2000 TON 时高达 97% ee）和对映选择性 C(sp 3 )−H 胺化（50 TON 时高达 97 % ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.202004243
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基戊酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-chloro-3-phenyl-4-propylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  四齿非 C2 对称 Fe(II) 配合物中立体诱导的交易对称性用于不对称催化

  摘要：

  介绍了一系列包含线性四齿配体支架的 C 1对称稳定型铁立体异构复合物。降低整体对称性的可能性被仔细检查异恶唑的对映选择性缩环以在开放烧瓶条件下提供手性 2 H-氮杂环丙烷，产物用作获得 α-二取代的 α-氨基酸衍生物的有用构建单元。

  DOI：

  10.1002/chem.202300267

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2<i>H</i> -Azirines with a Tetrasubstituted Stereocenter by Enantioselective Ring Contraction of Isoxazoles
  作者：Kazuhiro Okamoto、Atsushi Nanya、Akira Eguchi、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201710920

  日期：2018.1.22

  Highly strained 2H‐azirines with a tetrasubstituted stereocenter were synthesized by the enantioselective isomerization of isoxazoles with a chiral diene–rhodium catalyst system. The effect of ligands and the coordination behavior support the proposed catalytic cycle in which the coordination site is fixed in favor of efficient enantiodiscrimination by a bulky substituent of the ligand. In silico studies

  通过手性二烯-铑催化剂体系对异恶唑进行对映选择性异构化反应，合成了具有四取代立体中心的高应变2 H-叠氮基。配体的作用和配位行为支持了拟议的催化循环，其中配位位点固定，有利于配体的庞大取代基有效地对映歧化。硅计算机研究也支持铑-亚氨基复合物作为对映异构的关键中间体的存在。