4-methoxy-N-[3-[(quinazolin-4-ylamino)methyl]phenyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methoxy-N-[3-[(quinazolin-4-ylamino)methyl]phenyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 420.492
• InChiKey: LEXBSZKMHXEZOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-methoxy-N-[3-[(quinazolin-4-ylamino)methyl]phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹唑啉磺酰胺衍生物的设计、合成、晶体结构和体外抗菌活性

  摘要：

  总共设计并合成了66个带有4-氨基喹唑啉部分的磺酰胺衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS技术充分表征了它们的结构。其中，化合物5A10和5B11的结构通过X射线单晶衍射分析得到进一步证实。生物测定结果表明，部分目标化合物对受试植物病原菌表现出较高的体外抑制活性。例如，化合物5A26表现出强抗米黄单胞菌 pv 。oryzicola ( Xoc ) 功效 EC 50（半最大有效浓度）值为 30.6 μg/mL，比对照剂双噻唑 (BMT) 活性高两倍多。此外，化合物5B14对植物病原菌Xanthomonas axonopodis pv.具有良好的抗菌作用。柠檬酸( Xac ) 的 EC 50  = 34.5 μg/mL，显着优于对照剂 BMT (71.5 μg/mL)。抗Xoc机理研究表明，化合物5A26通过增加细菌膜的通透性、降低胞外多糖的含量、引发细菌细胞的形态变化来发挥抗菌功效。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10484-8