4-methoxy-N-[3-[(quinazolin-4-ylamino)methyl]phenyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methoxy-N-[3-[(quinazolin-4-ylamino)methyl]phenyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 420.492
• InChiKey: LEXBSZKMHXEZOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-methoxy-N-[3-[(quinazolin-4-ylamino)methyl]phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹唑啉磺酰胺衍生物的设计、合成、晶体结构和体外抗菌活性

  摘要：

  总共设计并合成了66个带有4-氨基喹唑啉部分的磺酰胺衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS技术充分表征了它们的结构。其中，化合物5A10和5B11的结构通过X射线单晶衍射分析得到进一步证实。生物测定结果表明，部分目标化合物对受试植物病原菌表现出较高的体外抑制活性。例如，化合物5A26表现出强抗米黄单胞菌 pv 。oryzicola ( Xoc ) 功效 EC 50（半最大有效浓度）值为 30.6 μg/mL，比对照剂双噻唑 (BMT) 活性高两倍多。此外，化合物5B14对植物病原菌Xanthomonas axonopodis pv.具有良好的抗菌作用。柠檬酸( Xac ) 的 EC 50  = 34.5 μg/mL，显着优于对照剂 BMT (71.5 μg/mL)。抗Xoc机理研究表明，化合物5A26通过增加细菌膜的通透性、降低胞外多糖的含量、引发细菌细胞的形态变化来发挥抗菌功效。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10484-8

文献信息

• Design, synthesis, crystal structure, and in vitro antibacterial activities of sulfonamide derivatives bearing the 4-aminoquinazoline moiety
  作者：Suran Wan、Nan Wu、Ya Yan、Yehui Yang、Guangmin Tian、Lian An、Xiaoping Bao

  DOI：10.1007/s11030-022-10484-8

  日期：——

  moiety were designed and synthesized, and their structures were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS techniques. Among them, the structures of compounds 5A10 and 5B11 were further confirmed through X-ray single-crystal diffraction analyses. The bioassay results indicated that some of the target compounds displayed higher inhibition activities in vitro against the tested phytopathogenic bacteria

  总共设计并合成了66个带有4-氨基喹唑啉部分的磺酰胺衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS技术充分表征了它们的结构。其中，化合物5A10和5B11的结构通过X射线单晶衍射分析得到进一步证实。生物测定结果表明，部分目标化合物对受试植物病原菌表现出较高的体外抑制活性。例如，化合物5A26表现出强抗米黄单胞菌 pv 。oryzicola ( Xoc ) 功效 EC 50（半最大有效浓度）值为 30.6 μg/mL，比对照剂双噻唑 (BMT) 活性高两倍多。此外，化合物5B14对植物病原菌Xanthomonas axonopodis pv.具有良好的抗菌作用。柠檬酸( Xac ) 的 EC 50  = 34.5 μg/mL，显着优于对照剂 BMT (71.5 μg/mL)。抗Xoc机理研究表明，化合物5A26通过增加细菌膜的通透性、降低胞外多糖的含量、引发细菌细胞的形态变化来发挥抗菌功效。