tert-Butyldimethylsilyl-β-phenylethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyldimethylsilyl-β-phenylethylamine
• 英文别名: N-(tert-butyldimethylsilyl)phenethylamine；tBDMS-phenylethylamine；2-Phenethylamine, N-(tert-butyldimethylsilyl)-；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-phenylethanamine
• 化学式: C₁₄H₂₅NSi
• 分子量: 235.445
• InChiKey: QNWOKFAYNCZATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-β-phenylethylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 lithium;[tert-butyl(dimethyl)silyl]-[(E)-2-phenylethenyl]azanide
  参考文献：
  名称：

  Generation of 1-Azapentadienyl Anion from N-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-buten-1-amine

  摘要：

  N-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-buten-1-amine undergoes allylic deprotonation at the 2-position when exposed to 2 equiv of nBuLi in THE This allylic anion undergoes lithium hydride elimination to generate a 1-azapentadienyl anion. The anion is generated cleanly and completely.

  DOI：

  10.1021/jo0162336
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 144.0h， 以82%的产率得到tert-Butyldimethylsilyl-β-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Generation of 1-Azapentadienyl Anion from N-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-buten-1-amine

  摘要：

  N-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-buten-1-amine undergoes allylic deprotonation at the 2-position when exposed to 2 equiv of nBuLi in THE This allylic anion undergoes lithium hydride elimination to generate a 1-azapentadienyl anion. The anion is generated cleanly and completely.

  DOI：

  10.1021/jo0162336

文献信息

• Generation of 1-Azapentadienyl Anion from <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl)-3-buten-1-amine
  作者：Madeleine A. Jacobson、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/jo0162336

  日期：2002.5.1

  N-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-buten-1-amine undergoes allylic deprotonation at the 2-position when exposed to 2 equiv of nBuLi in THE This allylic anion undergoes lithium hydride elimination to generate a 1-azapentadienyl anion. The anion is generated cleanly and completely.