(4S,6R,7S)-6,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-(3-isocyanatoprop-2-enyl)-7-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4S,6R,7S)-6,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-(3-isocyanatoprop-2-enyl)-7-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-2-one
• 化学式: C₃₂H₅₁NO₅Si₂
• 分子量: 585.932
• InChiKey: HNLMJPZKSJXFBK-GYGTVUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,7S)-6,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-(3-isocyanatoprop-2-enyl)-7-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-2-one 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.04 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  评估液泡 ATP 酶抑制剂作为抗癌剂的潜力以及强效水杨酰卤酰胺类似物 saliphenylhalamide 的多克合成。

  摘要：

  天然产物水杨酰胺是液泡 ATP 酶 (V-ATPase) 的有效抑制剂，是抗肿瘤化疗的潜在靶点。我们产生了以溶酶体细胞器过度扩张为代表的抗水杨酰胺的肿瘤细胞系。我们还发现许多肿瘤细胞系上调组织特异性质膜 V-ATP 酶，并假设从糖酵解中获得能量的肿瘤依赖于这些亚型来维持中性细胞质 p​​H。为了进一步验证 V-ATPase 抑制剂作为癌症化疗先导物的潜力，我们开发了有效的水杨酰卤酰胺类似物 saliphenylhalamide 的多克合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.003
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4S,6R,7S)-6,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-4-yl]but-2-enoyl azide 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S,6R,7S)-6,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-(3-isocyanatoprop-2-enyl)-7-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  评估液泡 ATP 酶抑制剂作为抗癌剂的潜力以及强效水杨酰卤酰胺类似物 saliphenylhalamide 的多克合成。

  摘要：

  天然产物水杨酰胺是液泡 ATP 酶 (V-ATPase) 的有效抑制剂，是抗肿瘤化疗的潜在靶点。我们产生了以溶酶体细胞器过度扩张为代表的抗水杨酰胺的肿瘤细胞系。我们还发现许多肿瘤细胞系上调组织特异性质膜 V-ATP 酶，并假设从糖酵解中获得能量的肿瘤依赖于这些亚型来维持中性细胞质 p​​H。为了进一步验证 V-ATPase 抑制剂作为癌症化疗先导物的潜力，我们开发了有效的水杨酰卤酰胺类似物 saliphenylhalamide 的多克合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.003