7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxycarbonylmethoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxycarbonylmethoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)iminoacetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₇S₂
• 分子量: 467.5
• InChiKey: ZDPJGEMACCCYJO-JOPIAHFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid	79350-37-1	C16H15N5O7S2	453.5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxycarbonylmethoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid (syn isomer) (0.9 g), which的产率得到7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种抗菌活性化合物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1是氨基噻唑基，可能具有卤素，氨基噻二唑基，氨基氧代噻二唑基，氨基吡啶基，氨基嘧啶基，酰基氨基噻唑基，可能具有卤素，二（较低）烷基氨甲基氨基噻二唑基，二（较低烷基）氨甲基氨基氧代噻二唑基或酰基氨基吡啶基；A是亚甲基，可能具有氨基，受保护的氨基基团，羟基或氧代基；R.sup.2是羧基或受保护的羧基团或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05110921A1
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-Chloro-2-methoxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyramido)-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid 、 硫脲 、 sodium acetate 、 、 盐酸 在 ice 、 水 、 四磷十氧化物 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.83h， 以to give 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxycarbonylmethoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid (syn isomer) (1.9 g)的产率得到7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxycarbonylmethoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种抗菌活性化合物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1是氨基噻唑基，可能具有卤素，氨基噻二唑基，氨基氧代噻二唑基，氨基吡啶基，氨基嘧啶基，酰基氨基噻唑基，可能具有卤素，二（较低）烷基氨甲基氨基噻二唑基，二（较低烷基）氨甲基氨基氧代噻二唑基或酰基氨基吡啶基；A是亚甲基，可能具有氨基，受保护的氨基基团，羟基或氧代基；R.sup.2是羧基或受保护的羧基团或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05110921A1

文献信息

• 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04731443A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  The invention relates to novel intermediates for the preparation of antimicrobial compounds, the intermediate being a compound of the formula: ##STR1## in which R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group, R.sup.8 is 2-hydroxyphenyl and Z is a group of the formula: --CH.dbd.CH.sub.2, --CH.sub.2 --X.sup.2, --CH.sub.2 P.sup.+ (R.sup.7).sub.3.X.sup.3-, --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3 OR--CH.sub.2 OH, wherein X.sup.2 and X.sup.3 are each halogen and R.sup.7 is selected from the group consisting of phenyl, tolyl, xylyl and naphthyl, or a salt thereof.

  本发明涉及一种用于制备抗微生物化合物的新型中间体，该中间体是式子：##STR1## 其中R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.8是2-羟基苯基，Z是式子：--CH.dbd.CH.sub.2，--CH.sub.2--X.sup.2，--CH.sub.2P.sup.+ (R.sup.7).sub.3.X.sup.3-，--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3OR--CH.sub.2OH，其中X.sup.2和X.sup.3都是卤素，R.sup.7选自苯基，甲苯基，二甲苯基和萘基，或其盐。
• 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04960889A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  Amino-pyridinyl and pyrimidinyl intermediates have been synthesized.

  已经合成了氨基吡啶和嘧啶中间体。
• 3-Phosphonium and 3-phosphoranylidenecephems
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04487927A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  This invention relates to novel 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives of high antimicrobial activity, to processes for preparation thereof from novel intermediates, and to said intermediates of the formula: ##STR1## in which R.sub.A is a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 is amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, protected amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, or a group of the formula: ##STR3## wherein R.sup.3 is lower alkyl, R.sup.8 is aryl, A is lower alkylene which may have a substituent selected from the group consisting of amino, a protected amino group, hydroxy, oxo and a group of the formula: .dbd.N.about.OR.sup.4, wherein R.sup.4 is hydrogen, cyclo(lower)alkenyl, lower alkynyl, lower alkenyl, lower alkenyl substituted by carboxy or a protected carboxy group, lower alkyl, or lower alkyl substituted by one or more substituent(s) selected from carboxy, a protected carboxy group, amino, a protected amino group, cyano, phosphono, a protected phosphono group and a heterocyclic group which may have suitable substituent(s), R.sup.a is a protected amino group, R.sup.b is a protected carboxy group, R.sub.B is a group of the formula: --CH.sub.2 --X.sup.2, --CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar. or --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3 wherein R.sup.7 is aryl, and X.sup.2 and X.sup.3 are each halogen, and R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group, provided that, when R.sub.A is a group of the formula: R.sup.8 --CH.dbd.N--, wherein R.sup.8 is as defined above, then R.sub.B is a group of the formula: --CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar. or --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3, wherein R.sup.7 and X.sup.3 are each as defined above, or a salt thereof.

  该发明涉及一种新的高抗菌活性的7-酰胺基-3-乙烯基头孢菌素酸衍生物，以及从新的中间体制备它们的过程和该式的中间体：##STR1## 其中R.sub.A是以下式的基团：##STR2## 其中R.sup.1是氨基取代的杂环基团，它可能有卤素，受保护的氨基取代的杂环基团，它可能有卤素，或以下式的基团：##STR3## 其中R.sup.3是较低的烷基，R.sup.8是芳基，A是较低的烷基，它可能有从以下组中选择的取代基：氨基，受保护的氨基基团，羟基，氧代或以下式的基团：.dbd.N.about.OR.sup.4，其中R.sup.4是氢，环(较低)烯基，较低炔基，较低烯基，较低烯基，它被羧基或受保护的羧基基团取代，较低烷基或被一个或多个从羧基，受保护的羧基基团，氨基，受保护的氨基基团，氰基，膦酸基，受保护的膦酸基团和可能有适当取代基团的杂环基团取代，R.sup.a是受保护的氨基基团，R.sup.b是受保护的羧基基团，R.sub.B是以下式的基团：--CH.sub.2 --X.sup.2，--CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar.或--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3，其中R.sup.7是芳基，X.sup.2和X.sup.3分别是卤素，R.sup.2是羧基或受保护的羧基基团，但当R.sub.A是以下式的基团：R.sup.8 --CH.dbd.N--，其中R.sup.8如上所定义时，R.sub.B是以下式的基团：--CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar.或--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3，其中R.sup.7和X.sup.3如上所定义，或其盐。
• Cephalosporin intermediates
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05252731A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  Intermediates of the following formula are disclosed: ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl; R.sup.2 is carboxy or protected carboxy; Z.dbd.CH.dbd.CH.sub.2, CH.sub.2 --X.sup.2, --CH.sub.2 --P.sup.+ (R.sup.7).sub.3 .X.sup.3 or CH .dbd.P(R.sup.7).sub.3 wherein X.sup.2 and X.sup.3 are each halogen and R.sup.7 is aryl. The compounds are useful as intermediates for cephalosporins.

  以下公式的中间体已被披露：##STR1## 其中R.sup.1是芳基; R.sup.2是羧基或受保护的羧基; Z.dbd.CH.dbd.CH.sub.2，CH.sub.2--X.sup.2，--CH.sub.2--P.sup.+（R.sup.7）.sub.3 .X.sup.3或CH.dbd.P（R.sup.7）.sub.3，其中X.sup.2和X.sup.3均为卤素，R.sup.7为芳基。这些化合物可用作头孢菌素的中间体。