6-methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)picolinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)picolinonitrile
• 英文别名: 6-Methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)picolinonitrile；6-methyl-3-pyrrolidin-1-ylpyridine-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: SUCXNIDYVCSZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)picolinonitrile 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 6-methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 7-AZABICYCLES AND THEIR USE AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：其中环A为苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、咪唑吡啉基、呋喃基、噻唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑噻唑基、苯并咪唑基或吲哚基；R1为H、烷基、烷氧基、羟基烷基、OH、卤素、苯基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡啶并嗪基、哌嗪基、吡唑基、噁二唑基、吡咯烷基、噻吩基、吗啉基或二烷氨基；R2为H、烷基、烷氧基、羟基烷基或卤素；Z为NH、N-烷基或O；R5为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡啶并嗪基、喹唑啉基、喹喹啉基、吡唑基、苯并噁唑基、咪唑吡嗪基、三唑咪唑基，可选地取代一个或两个独立选择自烷基、烷氧基或卤素的基团；n为0或1，还描述了制备式I化合物的方法。本发明还涉及包含式I化合物的药物组合物。本发明还涉及使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20160046640A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-methyl-3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)pyridine 、 四氢吡咯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 Dicaesio carbonate 在 醋酸钯 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以gave the title compound (186 mg, 27%)的产率得到6-methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 7-AZABICYCLES AND THEIR USE AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：其中环A是苯基，萘基，吡啶基，喹啉基，异喹啉基，咪唑吡啶基，呋喃基，噻唑基，异噁唑基，吡唑基，咪唑噻唑基，苯并咪唑基或吲唑基；R1为H，烷基，烷氧基，羟基烷基，OH，卤素，苯基，三唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吡唑啉基，哌嗪基，吡唑基，噁二唑基，吡咯烷基，噻吩基，吗啉基或双烷基氨基；R2为H，烷基，烷氧基，羟基烷基或卤素；Z为NH，N-烷基或O；R5为吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吡唑啉基，喹唑啉基，喹喔啉基，吡唑基，苯并噁唑基，咪唑吡嗪基，三唑基噻唑基，可选地带有一个或两个取自烷基，烷氧基或卤素的取代基；n为0或1。还描述了制备式1化合物的方法。本发明还涉及包括式I化合物的制药组合物。使用本发明中化合物的方法也在本发明的范围内。

  公开号：

  US20160046640A1

文献信息

• Substituted 7-azabicyles and their use as orexin receptor modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US09062078B2

  公开（公告）日：2015-06-23

  The present invention is directed to compounds of Formula I: wherein ring A is phenyl, naphthalenyl, pyridyl, quinolinyl, isoquinolinyl, imidazopyridyl, furanyl, thiazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, imidazothiazolyl, benzimidazolyl, or indazolyl; R1 is H, alkyl, alkoxy, hydroxyalkylene, OH, halo, phenyl, triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, piperazinyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, pyrrolidinyl, thiophenyl, morpholinyl, or dialkylamino; R2 is H, alkyl, alkoxy, hydroxyalkylene, or halo; Z is NH, N-alkyl, or O; R5 is pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, pyrazolyl, benzoxazolyl, imidazopyrazinyl, triazolopyrazinyl, optionally substituted with a one or two substituents independently selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, or halo; and n is 0 or 1. Methods of making the compounds of Formula I are also described. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I. Methods of using the compounds of the invention are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式I的化合物：其中环A是苯基，萘基，吡啶基，喹啉基，异喹啉基，咪唑吡啶基，呋喃基，噻唑基，异恶唑基，吡唑基，咪唑噻唑基，苯并咪唑基或吲唑基; R1是H，烷基，烷氧基，羟基烷基，OH，卤素，苯基，三唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吡啶并嗪基，哌嗪基，吡唑基，噁二唑基，吡咯烷基，噻吩基，吗啉基或二烷基氨基; R2是H，烷基，烷氧基，羟基烷基或卤素; Z是NH，N-烷基或O; R5是吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吡啶并嗪基，喹唑啉基，喹喔啉基，吡唑基，苯并噁唑基，咪唑吡嗪基，三唑基咪唑基，可选地带有一个或两个烷基，烷氧基或卤素基团; n为0或1。还描述了制备式I化合物的方法。本发明还涉及包含式I化合物的制药组合物。使用本发明中的化合物的方法也属于本发明的范围。
• US20140275065A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Substituted 7-Azabicycles And Their Use As Orexin Receptor Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20160376280A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention is directed to compounds of Formula I: wherein A is phenyl, naphthalenyl, pyridyl, quinolinyl, isoquinolinyl, imidazopyridyl, furanyl, thiazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, imidazothiazolyl, benzimidazolyl, or indazolyl; R 1 is H, alkyl, alkoxy, hydroxyalkylene, OH, halo, phenyl, triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, piperazinyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, pyrrolidinyl, thiophenyl, morpholinyl, or dialkylamino; R 2 is H, alkyl, alkoxy, hydroxyalkylene, or halo; Z is NH, N-alkyl, or O; R 5 is pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, pyrazolyl, benzoxazolyl, imidazopyrazinyl, or triazolopyrazinyl, optionally substituted with a one or two substituents independently selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, or halo; and n is 0 or 1. Methods of making the compounds of Formula I are also described. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I. Methods of using the compounds of the invention are also within the scope of the invention.
• US9062078B2
  申请人：——

  公开号：US9062078B2

  公开（公告）日：2015-06-23
• US9475819B2
  申请人：——

  公开号：US9475819B2

  公开（公告）日：2016-10-25