1-甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酰胺 | 23256-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酰胺
• 英文名称: 1-Methyl-3-carbamoyl-β-carboline
• 英文别名: 1-methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid amide；9H-Pyrido(3,4-b)indole, 3-carbamoyl-1-methyl-；1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 23256-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: WWOQNKXXDOLCLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-9h-beta-咔啉-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 生成 1-甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Noncoincidence of the anxiolytic, sedative, and antispasmodic properties in harman derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00770451

文献信息

• Discovery and preliminary mechanism of 1-carbamoyl β-carbolines as new antifungal candidates
  作者：Tao Sheng、Mengmeng Kong、Yujie Wang、HuiJun Wu、Qin Gu、Anita Shyying Chuang、Shengkun Li、Xuewen Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113563

  日期：2021.10

  Natural β-carboline alkaloids are ideal models for the discovery of pharmaceutically important entities. Various 1-substituted β-carbolines were synthesized from commercially inexpensive tryptophan and demonstrated significant in vitro antifungal activity against G. graminis. Significantly, compound 4m (EC50 = 0.45 μM) with carboxamide at 1-position displayed the best efficacy and nearly 20 folds enhancement

  天然β-咔啉生物碱是发现重要药物实体的理想模型。各种 1-取代的β-咔啉是由商业上廉价的色氨酸合成的，并在体外对禾谷菌具有显着的抗真菌活性。值得注意的是， 与 Silthiopham (EC 50  = 8.95 μM)相比，在 1 位具有甲酰胺的化合物4m (EC 50 = 0.45 μM) 显示出最佳功效和近 20 倍的抗真菌潜力增强。此外，化合物6，7和4I显示出优异的体外抗真菌活性以及针对B. cinerea和F. graminearum 的体内保护和治疗活性。初步机制研究表明，化合物4m导致活性氧积累、细胞膜破坏和组蛋白乙酰化失调。这些发现表明 1-氨基甲酰基β-咔啉可以作为发现新型广谱杀菌剂候选物的有前途的模型。
• KOMISSAROV, I. V.;DULENKO, V. I.;DOLZHENKO, A. T.;ZINKOVSKAYA, L. YA.;NIK+, XIM.-FARMATS. ZH., 1985, 19, N 3, 172-176
  作者：KOMISSAROV, I. V.、DULENKO, V. I.、DOLZHENKO, A. T.、ZINKOVSKAYA, L. YA.、NIK+

  DOI：——

  日期：——
• Noncoincidence of the anxiolytic, sedative, and antispasmodic properties in harman derivatives
  作者：I. V. Komissarov、V. I. Dulenko、A. T. Dolzhenko、L. Ya. Zin'kovskaya、Yu. A. Nilolyukin、M. Z. Nizharadze、O. G. Abraztsova、A. V. Kibal'nyi、V. I. Kul'yanenko

  DOI：10.1007/bf00770451

  日期：1985.3