BM-500

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: BM-500
• 英文别名: 1-[2-(3-Methylanilino)-5-nitrophenyl]sulfonyl-3-propan-2-ylurea
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₅S
• 分子量: 392.436
• InChiKey: SXERSHFSQXOIPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BM-500 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到N-isopropyl-N'-methyl-[2-(3'-methylphenylamino)-5-nitrobenzenesulfonyl] urea
  参考文献：
  名称：

  磺酰基氰基胍作为血栓烷A2受体拮抗剂和血栓烷合酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  N-异丙基-N'-[2-（3'-甲基苯基氨基）-5-硝基苯磺酰基]尿素（14）的合成和结构是从两种与妥拉塞米有关的血栓烷A2受体拮抗剂中提取的。化合物14对人洗过的血小板的血栓烷A2（TXA2）受体的IC50值显示为22 nM。化合物14防止了花生四烯酸（0.6 mM）和U-46619（1 microM）诱导的血小板聚集，IC50值分别为0.45和0.15 microM。此外，有14只大鼠通过TXA2激动剂U-46619预收缩了大鼠分离的主动脉和豚鼠气管。它的功效（IC50）分别为20.4和5.47 nM。最后，14（1 microM）完全抑制人血小板的TXA2合酶。

  DOI：

  10.1211/0022357011775992
• 作为产物：
  描述：

  2-(3'-methylphenylamino)-5-nitrobenzene sulfonamide sodium salt 、 异氰酸异丙酯 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到BM-500
  参考文献：
  名称：

  磺酰基氰基胍作为血栓烷A2受体拮抗剂和血栓烷合酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  N-异丙基-N'-[2-（3'-甲基苯基氨基）-5-硝基苯磺酰基]尿素（14）的合成和结构是从两种与妥拉塞米有关的血栓烷A2受体拮抗剂中提取的。化合物14对人洗过的血小板的血栓烷A2（TXA2）受体的IC50值显示为22 nM。化合物14防止了花生四烯酸（0.6 mM）和U-46619（1 microM）诱导的血小板聚集，IC50值分别为0.45和0.15 microM。此外，有14只大鼠通过TXA2激动剂U-46619预收缩了大鼠分离的主动脉和豚鼠气管。它的功效（IC50）分别为20.4和5.47 nM。最后，14（1 microM）完全抑制人血小板的TXA2合酶。

  DOI：

  10.1211/0022357011775992

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of a sulfonylcyanoguanidine as thromboxane A2 receptor antagonist and thromboxane synthase inhibitor
  作者：Jean-Michel Dogné、Johan Wouters、Stéphanie Rolin、Catherine Michaux、Lionel Pochet、François Durant、Jacques Delarge、Bernard Masereel

  DOI：10.1211/0022357011775992

  日期：2010.2.18

  The synthesis and the structure of N-isopropyl-N'-[2-(3'-methylphenylamino)-5-nitrobenzenesulfonyl] urea (14) was drawn from two thromboxane A2 receptor antagonists structurally related to torasemide. Compound 14 showed an IC50 value of 22 nM for the thromboxane A2 (TXA2) receptor of human washed platelets. Compound 14 prevented platelet aggregation induced by arachidonic acid (0.6 mM) and U-46619

  N-异丙基-N'-[2-（3'-甲基苯基氨基）-5-硝基苯磺酰基]尿素（14）的合成和结构是从两种与妥拉塞米有关的血栓烷A2受体拮抗剂中提取的。化合物14对人洗过的血小板的血栓烷A2（TXA2）受体的IC50值显示为22 nM。化合物14防止了花生四烯酸（0.6 mM）和U-46619（1 microM）诱导的血小板聚集，IC50值分别为0.45和0.15 microM。此外，有14只大鼠通过TXA2激动剂U-46619预收缩了大鼠分离的主动脉和豚鼠气管。它的功效（IC50）分别为20.4和5.47 nM。最后，14（1 microM）完全抑制人血小板的TXA2合酶。