6-mercapto-3-methyl-1-(2-methylpropyl)-2,4(1H,3H)pyrimidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-mercapto-3-methyl-1-(2-methylpropyl)-2,4(1H,3H)pyrimidinedione
• 英文别名: 6-Mercapto-3-methyl-1-(2-methylpropyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；3-methyl-1-(2-methylpropyl)-6-sulfanylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: LUTPOJGOMKNQPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-mercapto-3-methyl-1-(2-methylpropyl)-2,4(1H,3H)pyrimidinedione 在 C₅H₇IO₃ 、 sodium acetate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18 %的产率得到ligusticumine C
  参考文献：
  名称：

  从药食两用草本植物 Ligusticum striatum DC 中分离出三种前所未有的硫醚连接的二聚嘧啶

  摘要：

  三个前所未有的硫醚连接的二聚嘧啶，即川芎胺 A-C，连同十二种已知化合物从传统中药食用草本植物藁本DC 中分离和鉴定。所有分离化合物的结构均通过 NMR、HRESIMS 和 X 射线衍射光谱确定。此外，开发了一条新的3步合成路线，通过取代、硫醇化和偶联合成川芎嗪C，总收率为5.4%。测试了分离化合物对磷脂酰肌醇 3-激酶 (PI3K) 的抑制活性，其中，(3 S )-butylphthalide是 L. striatum的特征成分，对 PI3Kα 显示出有效的抑制作用 (IC 50: 3.6 微克/毫升)。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2023.113613
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-mercapto-3-methyl-1-(2-methylpropyl)-2,4(1H,3H)pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  从药食两用草本植物 Ligusticum striatum DC 中分离出三种前所未有的硫醚连接的二聚嘧啶

  摘要：

  三个前所未有的硫醚连接的二聚嘧啶，即川芎胺 A-C，连同十二种已知化合物从传统中药食用草本植物藁本DC 中分离和鉴定。所有分离化合物的结构均通过 NMR、HRESIMS 和 X 射线衍射光谱确定。此外，开发了一条新的3步合成路线，通过取代、硫醇化和偶联合成川芎嗪C，总收率为5.4%。测试了分离化合物对磷脂酰肌醇 3-激酶 (PI3K) 的抑制活性，其中，(3 S )-butylphthalide是 L. striatum的特征成分，对 PI3Kα 显示出有效的抑制作用 (IC 50: 3.6 微克/毫升)。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2023.113613

文献信息

• Thienopyrimidinediones and their use in the modulation of autoimmune disease
  申请人：——

  公开号：US20040254198A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to a compound of formula (1); wherein: R 1 and R 2 each independently represent a C 1-6 alkyl, C 3-6 alkenyl, C 3-6 cycloalkyl C 1-3 alkyl or C 3-6 cycloalkyl; each of which may be optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; R 3 is isoxyzolidin-2-ylcarbonyl or tetrahydroisoxazin-2-ylcarbonyl wherein each ring is optionally substituted by one hydroxy group; Q is CO— or C(R 4 )(R 5 )—(wherein R 4 is a hydrogen atom or C 1-4 alkyl and R 5 is a hydrogen atom or hydroxy group); Ar is a 5- to 10-membered aromatic ring system wherein up to 4 ring atoms may be heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulphur, the ring system being optionally substituted by one or more substituents as defined in the specification. It also relates to methods of preparing, pharmaceutical compositions containing and methods of using the compound of the formula (1), particularly in the modulation of autoimmune disease. 1

  本发明涉及一种式子(1)的化合物; 其中：R1和R2各自独立地表示C1-6烷基，C3-6烯基，C3-6环烷基，C1-3烷基或C3-6环烷基; 每个基团可能被1至3个卤素原子取代; R3是异噁唑啉-2-基甲酰基或四氢异噁唑啉-2-基甲酰基，其中每个环可能被一个羟基取代; Q是CO-或C（R4）（R5）-（其中R4是氢原子或C1-4烷基，R5是氢原子或羟基）; Ar是一个5-至10-成员的芳香环系统，其中最多4个环原子可以独立地选自氮，氧和硫，该环系统可能被一个或多个定义在说明书中的取代基取代。它还涉及制备，含有该式（1）化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法，特别是在自身免疫性疾病的调节中使用。
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040171623A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The invention relates to a compound of formula (1)(A chemical formula should be inserted here—please see paper copy enclosed) wherein Q is —CO— or —C(R 4 )(R 5 )— (wherein R 4 is a hydrogen atom or C 1-4 alkyl and R 5 is a hydrogen atom or hydroxy group) and Ar is a 5- to 10-membered aromatic ring system wherein up to 4 ring atoms may be heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulphur, the ring system being optionally substituted by one or more substituents as defined in the specification. It also relates to methods of preparing, pharmaceutical compositions containing and methods of using the compound of the formula (1), particularly in the modulation of autoimmune disease. 1

  本发明涉及一种式为（1）的化合物（化学式应在此处插入-请参见附上的纸质副本），其中Q为-CO-或-C（R4）（R5）-（其中R4为氢原子或C1-4烷基，R5为氢原子或羟基），Ar为一个5-至10-成员的芳香环系统，其中最多4个环原子可以是氮、氧和硫的杂原子，该环系统可以被定义在规范中的一种或多种取代基替换。本发明还涉及制备该式（1）化合物的方法，含有该化合物的药物组合物以及使用该化合物的方法，特别是在自身免疫性疾病的调节中。
• Chemical Compounds
  申请人：Reynolds Rachel Heulwen

  公开号：US20080153855A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The invention relates to a compound of formula (1) in which Q is —CO— or —C(R 4 )(R 5 )—, where R 4 is a hydrogen atom or C 1-4 alkyl and R 5 is a hydrogen atom or hydroxy group; and Ar is a 5- to 10-membered aromatic ring system where up to 4 ring atoms may be heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulphur, the ring system being optionally substituted by one or more substituents as defined in the specification. It also relates to methods of preparing, pharmaceutical compositions containing and methods of using the compound of the formula (1), particularly in the modulation of autoimmune disease.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（1），其中Q为—CO—或—C（R4）（R5）—，其中R4为氢原子或C1-4烷基，R5为氢原子或羟基；Ar为一个5-到10-成员的芳香环系，其中最多4个环原子可以是氮、氧和硫的杂原子，该环系可以被定义在规范中的一个或多个取代基所取代。本发明还涉及制备方法、含有该化合物的药物组合物以及使用该化合物的方法，特别是在自身免疫性疾病的调节方面。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP1412362A1

  公开（公告）日：2004-04-28
• THIENOPYRIMIDINEDIONES AND THEIR USE IN THE MODULATION OF AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1414825A1

  公开（公告）日：2004-05-06