8-Azapurin-2,6-dithion | 62871-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Azapurin-2,6-dithion
• 英文别名: 1,4-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dithione；1,4-Dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-5,7-dithion；3H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dithione；2,4-dihydrotriazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dithione
• CAS: 62871-66-3
• 化学式: C₄H₃N₅S₂
• 分子量: 185.233
• InChiKey: YUJNBMCJDVVXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Azapurin-2,6-dithion 以 正丁醇 为溶剂， 生成 7-Amino<1,2,3>thiadiazolo<5,4-d>pyrimidin-5-thion
  参考文献：
  名称：

  v-三唑并[4，5- d ]嘧啶（8-氮杂uri啶）。第18部分。从4-氨基-5-氰基-1,2,3-三唑合成8-氮杂嘌呤硫酮的三个新反应

  摘要：

  将4-氨基-5-氰基-1,2,3-三唑（2d）及其1-，2-，3-甲基和3-苄基衍生物分别与（a）与原甲酸三乙酯缩合，然后用硫化氢钠处理，（b）与O-乙基二硫代碳酸酯缩合，和（c）与异硫氰酸苯基酯缩合，分别得到8-氮杂嘌呤-6-硫酮（4），8-氮杂嘌呤-2,6-二硫酮（6）和6-苯胺基-8-氮杂嘌呤-2-硫酮（9）。几种二硫酮的特征在于二-S-甲基化，得到2，6-双甲硫基-8-氮杂ap啶。研究了8-氮杂嘌呤-2,6-二硫酮（6d）可逆异构化为7-氨基[1,2,3]噻二唑并[5,4 - d ]嘧啶-5-硫酮（7）。红外线和讨论了1 H nmr光谱。

  DOI：

  10.1039/p19770000210
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4-cyano-1H-1,2,3-triazole 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALBERT A.; LIN C. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 2, 210-213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Notes - Mercaptotriazolopyrimidines
  作者：Carl Bahner、Dorothy Bilancio、Emma Senter、Sara Humphries、Ronald Nations、William Porch、Joan Wilson

  DOI：10.1021/jo01356a600

  日期：1957.5
• Purines. III. The Preparation of Certain Purine and Triazolopyrimidine Derivatives¹
  作者：K. L. Dille、B. E. Christensen

  DOI：10.1021/ja01649a022

  日期：1954.10
• ALBERT A.; LIN C. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 2, 210-213
  作者：ALBERT A.、 LIN C. J.

  DOI：——

  日期：——
• v-Triazolo[4,5-d]pyrimidines (8-azapurines). Part 18. Three new reactions for synthesizing 8-azapurinethiones from 4-amino-5-cyano-1,2,3-triazoles
  作者：Adrien Albert、Clara J. Lin

  DOI：10.1039/p19770000210

  日期：——

  4-Amino-5-cyano-1,2,3-triazole (2d) and its 1-, 2-, and 3-methyl and 3-benzyl derivatives were, variously, subjected to (a) condensation with triethyl orthoformate followed by treatment with sodium hydrogen sulphide, (b) condensation with O-ethyl dithiocarbonate, and (c) condensation with phenyl isothiocyanate, to give (respectively) 8-azapurine-6-thiones (4), 8-azapurine-2,6-dithiones (6), and 6-

  将4-氨基-5-氰基-1,2,3-三唑（2d）及其1-，2-，3-甲基和3-苄基衍生物分别与（a）与原甲酸三乙酯缩合，然后用硫化氢钠处理，（b）与O-乙基二硫代碳酸酯缩合，和（c）与异硫氰酸苯基酯缩合，分别得到8-氮杂嘌呤-6-硫酮（4），8-氮杂嘌呤-2,6-二硫酮（6）和6-苯胺基-8-氮杂嘌呤-2-硫酮（9）。几种二硫酮的特征在于二-S-甲基化，得到2，6-双甲硫基-8-氮杂ap啶。研究了8-氮杂嘌呤-2,6-二硫酮（6d）可逆异构化为7-氨基[1,2,3]噻二唑并[5,4 - d ]嘧啶-5-硫酮（7）。红外线和讨论了1 H nmr光谱。