5-amino-4-cyano-1H-1,2,3-triazole | 16968-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 5-amino-4-cyano-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Cyano-5-amino-1,2,3-triazol；5-amino-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile；5-Amino-1H-[1,2,3]triazol-4-carbonitril；5-amino-2H-triazole-4-carbonitrile
• CAS: 16968-08-4
• 化学式: C₃H₃N₅
• mdl: MFCD09817334
• 分子量: 109.09
• InChiKey: RWNZAMWJEFJGJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-cyano-1H-1,2,3-triazole 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALBERT A.; LIN C. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 2, 210-213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(苯基甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-甲腈 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 5-amino-4-cyano-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Metabolite Analogs. VI. Preparation of Some Analogs of 4-Amino-5-imidazole-carboxamide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01603a033

文献信息

• Rearrangement of substituted azido-1,2,3-triazolides to (α-diazoalkyl)tetrazolides
  作者：Lutz Preu、Andreas Beißner、Dietrich Moderhack

  DOI：10.1039/a708872h

  日期：——

  The scope of the title process has been studied, showing that anions 4′ having R = H, (substituted) Ph and CO2Me react cleanly (and still satisfactorily in the case R = Me), while with R = COMe, COAr and CN extensive decomposition occurs. The experimental findings (rate constants, activation parameters) have been elucidated through PM3 calculations.

  标题过程的范围已被研究，显示具有R = H、（取代的）Ph和CO2Me的阴离子4′反应清晰（在R = Me的情况下仍然令人满意），而当R = COMe、COAr和CN时，出现了广泛的分解。实验结果（速率常数、活化参数）通过PM3计算得以阐明。
• 4,5-Dicyano-1,2,3-Triazole—A Promising Precursor for a New Family of Energetic Compounds and Its Nitrogen-Rich Derivatives: Synthesis and Crystal Structures
  作者：Wenli Cao、Jian Qin、Jianguo Zhang、Valery P. Sinditskii

  DOI：10.3390/molecules26216735

  日期：——

  The nitrogen-rich compounds and intermediates with structure of monocyclic, bicyclic, and fused rings based on 1,2,3-triazole were synthesized and prepared by using a promising precursor named 4,5-dicyano-1,2,3-triazole, which was obtained by the cyclization reaction of diaminomaleonitrile. Their structure and configurational integrity were assessed by Fourier transform-infrared spectroscopy (FT-IR)

  合成并制备了基于1,2,3-三唑的具有单环、双环和稠环结构的富氮化合物和中间体，该前驱体名为4,5-二氰基-1,2,3-三唑，由二氨基马来腈环化反应得到。它们的结构和构型完整性通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质谱 (MS) 和元素分析 (EA) 进行评估。此外，通过 X 射线单晶衍射进一步证实了 14 种化合物。同时，选定的四种化合物（3 ·H 2 O、6 ·H 2 O、10 ·H 2 O 和16) 包括热稳定性、爆轰参数和灵敏度。所有这些化合物都可以被认为是构建更丰富的基于1,2,3-三唑的中性高能分子、盐和复杂的化合物，这些都需要在未来的高能材料领域继续研究。
• Synthesis and Characterization of Azido-Functionalized 1,2,3-Triazole and Fused 1,2,3-Triazole
  作者：Yupeng Cao、Haifeng Huang、Limin Wang、Xiangyang Lin、Jun Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02879

  日期：——

  characterized. A novel fused nitrogen-rich heterocycle, namely, 6H-[1,2,3]triazolo[4,5-d][1,2,3] triazine-6,7-diamine (10), was surprisingly obtained, which has a high nitrogen content of 73.66% and shows good thermal stability (Tdec = 203 °C) and insensitivity to mechanical stimuli, while the detonation velocity (vD) and detonation pressure (P) reach 8421 m s–1 and 26.0 GPa, respectively.

  在这里，我们报道了 NH 在 1,2,3-三唑环上的硝化反应以及基于关键中间体 4-叠氮基-5-(氯二硝基甲基)-2-nitro-2 H -1的几种富氮高能化合物的合成,2,3-三唑 ( 5 )。以4-amino-1 H -1,2,3-triazole-5-carbonitrile ( 1 )为起始原料，我们通过四步成功构建了化合物5 。随后，化合物5脱氯得到 4-叠氮基-5-(二硝基甲基)-2 H -1,2,3-三唑钾 ( 6 ) (IS = 1 J, v D = 8802 ms –1 )。此外，二铵 ( 8 ) 和二肼 ( 9) 基于 4-叠氮基-5-(二硝基甲基)-2 H -1,2,3-三唑的盐也被成功合成和表征。令人惊奇地获得了一种新型稠合富氮杂环，即 6 H -[1,2,3] 三唑并 [4,5- d ][1,2,3] 三嗪-6,7-二胺 ( 10 )，其氮含量高达 73.66%，具有良好的热稳定性
• Synthesis of energetic salts based on 4-nitro-5-dinitromethyl-1,2,3-1<i>H</i>-triazole
  作者：Pinxu Zhao、Qiuhan Lin、Haifeng Huang、Xiaoqiang Li、Jun Yang

  DOI：10.1039/d3ce01184d

  日期：——

  In order to develop 1,2,3-triazole-based energetic compounds with higher density and better detonation performance, nitro and dinitromethyl groups were introduced into the 1,2,3-triazole ring to obtain novel 4-nitro-5-dinitromethyl-1,2,3-triazole (H2NDNMT). And a series of nitrogen-rich energetic salts based on the NDNMT anion were prepared by a neutralization reaction. Among these, the potassium salt

  为了开发密度更高、爆轰性能更好的1,2,3-三唑基含能化合物，在1,2,3-三唑环上引入硝基和二硝基甲基，得到新型4-硝基-5-二硝基甲基- 1,2,3-三唑（H 2 NDNMT）。并通过中和反应制备了一系列基于NDNMT阴离子的富氮含能盐。其中，通过单晶X射线衍射确认了钾盐( 6 )、二铵盐( 8 )、二肼盐( 9 )和二氨基胍盐( 11 )。根据Gaussian 09计算的生成热和测量的密度，使用EXPLO5程序计算了这些新型高能盐的爆炸特性。它们表现出中等至良好的密度（1.63–2.05 g cm -3）、可接受的热稳定性（148.7–208.6 °C）和合理的形成热。二肼盐( 9 )的爆轰性能( v D = 9198 ms -1 , P = 34.5 GPa)优于RDX ( v D = 8748 ms -1 , P = 34.90 GPa)。此外，它们具有高冲击敏感性（1-2 J），这使得它们成为潜在的起爆药。
• Biagi; Giorgi; Livi, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 4, p. 257 - 264
  作者：Biagi、Giorgi、Livi、Scartoni、Tonetti、Costantino

  DOI：——

  日期：——