几个羟基的席夫碱(HSB)化合物(1 - 10)具有良好的自由基清除活性(RSA)被设计。化合物6,7和10周显示出比普通合成的
抗氧化剂2,6-迪泰丁基-4-甲基
苯酚(
BHT)在
DPPH更好的RSA •和
ABTS •测定。为了探讨这些HSB化合物是否可以通过过渡
金属离子螯合发挥抗氧化作用,研究了它们的
铜和亚
铁螯合能力。通过荧光猝灭光谱发现,结合常数K a在0.85×10 3 –7.30×10 4 M -1的范围内。。质谱图中代表性化合物5与亚
铁离子的络合进行了进一步的研究。在
甲醇-
水溶液(v:v,8:2)中很容易形成2:1 5-亚
铁络合物,这证实了在用过渡
金属离子处理HSB化合物时发生了螯合。上述结果表明过渡
金属离子螯合在其抗氧化能力中起重要作用。