3-(N-benzylsulfamoyl)-4-methylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-benzylsulfamoyl)-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 3-(Benzylsulfamoyl)-4-methylbenzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00997961
• 分子量: 305.354
• InChiKey: CCEGNRQMNOCQTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(氯磺酰基)-4-甲基苯甲酸 、 苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44.5 %的产率得到3-(N-benzylsulfamoyl)-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含苯甲酸基团的新型 XOR 和 URAT1 双重抑制剂的设计、合成和体外活性评估

  摘要：

  黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 和尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 分别参与尿酸的产生和重吸收。然而，目前可用的单个 XOR 或 URAT1 靶向药物的疗效有限。因此，已经开发了将XOR抑制剂与促尿酸排泄药物组合的策略。之前的虚拟筛选将化合物1 – 5确定为具有 XOR/URAT1 潜在双重抑制作用的化合物。然而，体外实验的结果并不令人满意。对这些命中进行了第一轮优化工作，设计并合成了两个系列的化合物。A系列化合物对URAT1有中等的抑制作用，但对XOR的抑制作用极弱。B系列化合物对XOR和URAT1均具有强烈的抑制作用。B 5表现出最大的抑制活性，对 XOR 和 URAT1 具有相似的抑制作用。XOR的半数抑制浓度(IC 50 )为0.012 ± 0.001 μM，与非布索坦相当(IC 50  = 0.010 ± 0.001 μM)。URAT1 的IC 50为 30.24 ± 3.46 μM，相当于苯溴马隆

  DOI：

  10.1111/cbdd.14348

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of the in vitro activity of novel dual inhibitors of XOR and URAT1 containing a benzoic acid group
  作者：Xin Ying Zhu、Hong Ming Chen、Lei Zhang、Yu Xiang Qin、Jing Li

  DOI：10.1111/cbdd.14348

  日期：2023.12

  exhibited the greatest inhibitory activity, with similar inhibitory effects on XOR and URAT1. The half maximal inhibitory concentration (IC50) of XOR was 0.012 ± 0.001 μM, equivalent to that of febuxostat (IC50 = 0.010 ± 0.001 μM). The IC50 of URAT1 was 30.24 ± 3.46 μM, equivalent to that of benzbromarone (IC50 = 24.89 ± 7.53 μM). Through this optimization, the in vitro activity of most compounds of the A

  黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 和尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 分别参与尿酸的产生和重吸收。然而，目前可用的单个 XOR 或 URAT1 靶向药物的疗效有限。因此，已经开发了将XOR抑制剂与促尿酸排泄药物组合的策略。之前的虚拟筛选将化合物1 – 5确定为具有 XOR/URAT1 潜在双重抑制作用的化合物。然而，体外实验的结果并不令人满意。对这些命中进行了第一轮优化工作，设计并合成了两个系列的化合物。A系列化合物对URAT1有中等的抑制作用，但对XOR的抑制作用极弱。B系列化合物对XOR和URAT1均具有强烈的抑制作用。B 5表现出最大的抑制活性，对 XOR 和 URAT1 具有相似的抑制作用。XOR的半数抑制浓度(IC 50 )为0.012 ± 0.001 μM，与非布索坦相当(IC 50  = 0.010 ± 0.001 μM)。URAT1 的IC 50为 30.24 ± 3.46 μM，相当于苯溴马隆