2-chloro-N'-quinazolin-4-ylacetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-N'-quinazolin-4-ylacetohydrazide
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄O
• 分子量: 236.661
• InChiKey: YEMRTAXQFQJGRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-chloro-N'-quinazolin-4-ylacetohydrazide 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到2-(pyrrolidin-1-yl)-N-(quinazolin-4-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  某些氨基喹唑啉支架作为具有凋亡和抗增殖作用的潜在多靶点抗癌剂的开发：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了新设计的 4-氨基喹唑啉衍生物（5a-f、6a、b、7、8、9、10a-c、11a、b、12a、b 和 13a、b），并评估了它们潜在的多靶点抗癌活性、凋亡活性和抗增殖作用。随后，在美国 NCI 筛选了所有合成化合物针对 NCI 60 人癌细胞系（九个子面板）的体外细胞毒活性。成功地，2-morpholino-N-(quinazolin-4-yl) acetohydrazide 5e由于其对各种癌细胞系的显着效力和广谱活性，被授予 NSC 代码；白血病K-562、非小细胞肺癌NCI-H522细胞、结肠癌SW-620、黑色素瘤LOX IMVI、MALME-3M、肾癌RXF 393、ACHN和乳腺癌MDA-MB231/ATCC（GI%=99.6， 161、126.03、90.22、174.47、139.7、191 和 97）。当以五种剂量对 NCI 60 细胞系进行测试时，化合物5e显示出 对黑色素瘤

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106496
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 hydrazine hydrate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-chloro-N'-quinazolin-4-ylacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  某些氨基喹唑啉支架作为具有凋亡和抗增殖作用的潜在多靶点抗癌剂的开发：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了新设计的 4-氨基喹唑啉衍生物（5a-f、6a、b、7、8、9、10a-c、11a、b、12a、b 和 13a、b），并评估了它们潜在的多靶点抗癌活性、凋亡活性和抗增殖作用。随后，在美国 NCI 筛选了所有合成化合物针对 NCI 60 人癌细胞系（九个子面板）的体外细胞毒活性。成功地，2-morpholino-N-(quinazolin-4-yl) acetohydrazide 5e由于其对各种癌细胞系的显着效力和广谱活性，被授予 NSC 代码；白血病K-562、非小细胞肺癌NCI-H522细胞、结肠癌SW-620、黑色素瘤LOX IMVI、MALME-3M、肾癌RXF 393、ACHN和乳腺癌MDA-MB231/ATCC（GI%=99.6， 161、126.03、90.22、174.47、139.7、191 和 97）。当以五种剂量对 NCI 60 细胞系进行测试时，化合物5e显示出 对黑色素瘤

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106496

文献信息

• Development of certain aminoquinazoline scaffolds as potential multitarget anticancer agents with apoptotic and anti-proliferative effects: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Noha H. Amin、Mohammed T. El-Saadi、Maha M. Abdel-Fattah、Asmaa A. Mohammed、Eman G. Said

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106496

  日期：2023.6

  Newly designed 4 - aminoquinazoline derivatives (5a-f, 6a, b, 7, 8, 9, 10a-c, 11a, b, 12a, b and 13a, b) have been synthesized and evaluated for their potential multitarget anticancer activities, apoptotic and anti-proliferative effects. Thereupon, in vitro cytotoxic activities of all the synthesized compounds were screened against NCI 60 human cancer cell lines (nine subpanels) at NCI, USA. Successfully

  合成了新设计的 4-氨基喹唑啉衍生物（5a-f、6a、b、7、8、9、10a-c、11a、b、12a、b 和 13a、b），并评估了它们潜在的多靶点抗癌活性、凋亡活性和抗增殖作用。随后，在美国 NCI 筛选了所有合成化合物针对 NCI 60 人癌细胞系（九个子面板）的体外细胞毒活性。成功地，2-morpholino-N-(quinazolin-4-yl) acetohydrazide 5e由于其对各种癌细胞系的显着效力和广谱活性，被授予 NSC 代码；白血病K-562、非小细胞肺癌NCI-H522细胞、结肠癌SW-620、黑色素瘤LOX IMVI、MALME-3M、肾癌RXF 393、ACHN和乳腺癌MDA-MB231/ATCC（GI%=99.6， 161、126.03、90.22、174.47、139.7、191 和 97）。当以五种剂量对 NCI 60 细胞系进行测试时，化合物5e显示出 对黑色素瘤