2-Acetylamino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylic acid | 80414-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Acetylamino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-acetamido-4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylic acid；2-acetamido-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 80414-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD01822320
• 分子量: 225.268
• InChiKey: UIJDFPAGHBJLRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylamino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以51%的产率得到2-Methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kulshreshtha, M. J.; Bhatt, Shailendra; Pardasani, Madhuri, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 982 - 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 乙酰氯 、 环戊酮 生成 2-Acetylamino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Gewald反应在固相载体上合成四取代噻吩

  摘要：

  Gewald反应在固体载体上进行。该反应在合适的胺碱的存在下将酮或醛，活化的腈和硫结合以制备三和四取代的噻吩。优化了最大产率和纯度的条件后，研究了反应范围。最后，在两种生物学上相关的化合物的合成中突出了该方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01470-8

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 2-ACYLAMINO-CYCLOAKYLTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ARYLAMIDES AS INHIBITORS OF CALCIUM-ACTIVATED CHLORIDE CHANNEL TMEM16A<br/>[FR] ARYLAMIDES D'ACIDE 2-ACYLAMINO-CYCLOAKYLTHIOPHÈNE-3-CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL CHLORURE ACTIVÉ PAR LE CALCIUM TMEM16A
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018195127A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Provided herein are inhibitors of transmembrane protein 16A (TMEM 16A), a Ca2+-activated CI" channel expressed widely in mammalian epithelia, as well as in vascular smooth muscle and some tumors and electrically excitable cells. TMEM16A inhibitors have potential utility for treatment or management of disorders of epithelial fluid and mucus secretion, hypertension, some cancers, pain, and other diseases.

  本文提供了跨膜蛋白16A（TMEM 16A）的抑制剂，这是一种在哺乳动物上皮组织以及血管平滑肌、一些肿瘤和电活性细胞中广泛表达的Ca2+激活的CI通道。TMEM16A抑制剂具有潜在用于治疗或管理上皮液体和粘液分泌障碍、高血压、某些癌症、疼痛和其他疾病的功用。
• KULSHRESHTHA, M. J.;BHATT, S.;PARDASANI, M.;KHANNA, N. M., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, N 10, 982-984
  作者：KULSHRESHTHA, M. J.、BHATT, S.、PARDASANI, M.、KHANNA, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 2-ACYLAMINO-CYCLOALKYLTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ARYLAMIDES AS INHIBITORS OF CALCIUM-ACTIVATED CHLORIDE CHANNEL TMEM16A
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3612180A1

  公开（公告）日：2020-02-26
• Kulshreshtha, M. J.; Bhatt, Shailendra; Pardasani, Madhuri, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 982 - 984
  作者：Kulshreshtha, M. J.、Bhatt, Shailendra、Pardasani, Madhuri、Khanna, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of tetrasubstituted thiophenes on solid-support using the Gewald reaction
  作者：Georgette M Castanedo、Daniel P Sutherlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01470-8

  日期：2001.10

  The Gewald reaction was performed on solid support. This reaction combines a ketone or aldehyde, an activated nitrile, and sulfur in the presence of a suitable amine base to make tri- and tetrasubstituted thiophenes. After optimizing conditions for maximum yield and purity, the scope of the reaction was investigated. Finally, this method is highlighted in the synthesis of two biologically relevant

  Gewald反应在固体载体上进行。该反应在合适的胺碱的存在下将酮或醛，活化的腈和硫结合以制备三和四取代的噻吩。优化了最大产率和纯度的条件后，研究了反应范围。最后，在两种生物学上相关的化合物的合成中突出了该方法。