7-diethylaminocoumarin-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-diethylaminocoumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-diethylamino-3-carboxycoumarin；7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；6-(Diethylamino)-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: AXBXYUAOWJUMIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-(azidomethyl)-2-(hydroxymethyl)propyl pent-4-ynoate 、 7-diethylaminocoumarin-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到3-azido-2-(azidomethyl)-2-((pent-4-ynoyloxy)methyl)propyl 6-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有空间排列的荧光团的响应性超支化聚合物的可调荧光

  摘要：

  在本研究中，水溶性超支化聚合物平台包含Förster共振能量转移（FRET）阵列，并响应溶剂，光和CN-表现出变化的荧光-阴离子刺激被构建。使用链增长铜催化的叠氮化物-炔烃环加成聚合反应（CuAACP），可以精确控制三种掺入的荧光团，香豆素（Cou），硝基苯并恶二唑（NBD）和光开关螺吡喃（SP）的比率和距离。可逆地转变为发红花青（MC）状态。在FRET系统中，通过引入NBD作为中央荧光团中继，大大提高了从Cou到MC的能量流。此外，通过将溶剂从四氢呋喃改为极性更大的水，可以提高能量转移效率。这伴随着明显的颜色变化和荧光行为。这些聚合物组成和溶剂极性与FRET效率的相关性最终被用于有效检测CN-阴离子；因此证明该聚合物为CN的功能-传感器。

  DOI：

  10.1002/asia.201801244

文献信息

• Tunable Fluorescence from a Responsive Hyperbranched Polymer with Spatially Arranged Fluorophore Arrays
  作者：Xiaosong Cao、Weiping Gan、Yi Shi、Hui Xu、Haifeng Gao

  DOI：10.1002/asia.201801244

  日期：2018.12.4

  water‐soluble hyperbranched polymer platform that contained a Förster resonance energy transfer (FRET) array and exhibited varied fluorescence in response to solvent, light, and CN− anion stimuli was constructed. The use of chain‐growth copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition polymerization (CuAACP) enabled accurate control of the ratio and distance of three incorporated fluorophores, coumarin (Cou)

  在本研究中，水溶性超支化聚合物平台包含Förster共振能量转移（FRET）阵列，并响应溶剂，光和CN-表现出变化的荧光-阴离子刺激被构建。使用链增长铜催化的叠氮化物-炔烃环加成聚合反应（CuAACP），可以精确控制三种掺入的荧光团，香豆素（Cou），硝基苯并恶二唑（NBD）和光开关螺吡喃（SP）的比率和距离。可逆地转变为发红花青（MC）状态。在FRET系统中，通过引入NBD作为中央荧光团中继，大大提高了从Cou到MC的能量流。此外，通过将溶剂从四氢呋喃改为极性更大的水，可以提高能量转移效率。这伴随着明显的颜色变化和荧光行为。这些聚合物组成和溶剂极性与FRET效率的相关性最终被用于有效检测CN-阴离子；因此证明该聚合物为CN的功能-传感器。