N-(Benzoyl)-endo-5-aminomethylbicyclo<2.2.1>heptene-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Benzoyl)-endo-5-aminomethylbicyclo<2.2.1>heptene-2
• 英文别名: N-benzoyl-endo-5-aminomethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；N-[[(1R,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: HTWMWYATROLWGN-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzoyl)-endo-5-aminomethylbicyclo<2.2.1>heptene-2 在 双氧水 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到N-benzoyl-endo-5-aminomethyl-exo-2,3-epoxybicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  阿扎布伦达内斯。三、立体异构的外-和内-5-酰基氨基甲基-外-2,3-环氧双环[2.2.1]庚烷的合成及其氢化铝锂的还原

  摘要：

  已经从双环[2.2.1]hept-2-en-合成了许多立体异构的N-[芳基（烷基，环烷基）羰基]-外（内）-5-氨基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯-外（内）-5-甲腈通过氢化铝锂还原后者，随后生成的胺与芳基（烷基，环烷基）羰基氯和酸酐反应。酰胺与过氧酸的反应方向不取决于双环片段中取代基的方向：也就是说，对于外型和内型异构体，环氧化反应都是通过形成 N-[芳基（烷基，环烷基）羰基来完成的]-exo(endo)-5-aminomethyl-exo-2,3-epoxybicyclo[2.2.1] 庚烷。氢化铝锂还原立体异构环氧化物的反应方向不同；那是，具有外向酰胺基的异构体形成取代的外-5-烷基氨基甲基-外-2,3-环氧双环[2.2.1]庚烷，内-酰胺环氧化物的反应伴随着分子内环化，并通过形成N-[芳基（烷基，环烷基）]-外型-2-羟基-4-氮杂三环[4.2.1.03,7]壬烷。产物的结构和立体化学均一性已通过

  DOI：

  10.1002/hc.1020
• 作为产物：
  描述：

  endo-5-aminomethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到N-(Benzoyl)-endo-5-aminomethylbicyclo<2.2.1>heptene-2
  参考文献：
  名称：

  阿扎布伦达内斯。三、立体异构的外-和内-5-酰基氨基甲基-外-2,3-环氧双环[2.2.1]庚烷的合成及其氢化铝锂的还原

  摘要：

  已经从双环[2.2.1]hept-2-en-合成了许多立体异构的N-[芳基（烷基，环烷基）羰基]-外（内）-5-氨基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯-外（内）-5-甲腈通过氢化铝锂还原后者，随后生成的胺与芳基（烷基，环烷基）羰基氯和酸酐反应。酰胺与过氧酸的反应方向不取决于双环片段中取代基的方向：也就是说，对于外型和内型异构体，环氧化反应都是通过形成 N-[芳基（烷基，环烷基）羰基来完成的]-exo(endo)-5-aminomethyl-exo-2,3-epoxybicyclo[2.2.1] 庚烷。氢化铝锂还原立体异构环氧化物的反应方向不同；那是，具有外向酰胺基的异构体形成取代的外-5-烷基氨基甲基-外-2,3-环氧双环[2.2.1]庚烷，内-酰胺环氧化物的反应伴随着分子内环化，并通过形成N-[芳基（烷基，环烷基）]-外型-2-羟基-4-氮杂三环[4.2.1.03,7]壬烷。产物的结构和立体化学均一性已通过

  DOI：

  10.1002/hc.1020

文献信息

• Kas'yan; Tarabara; Zlenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 7, p. 1018 - 1031
  作者：Kas'yan、Tarabara、Zlenko、Okovityi、Kas'yan

  DOI：——

  日期：——
• Kas'yan; Krasnovskaya; Tarabara, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 6, p. 894 - 896
  作者：Kas'yan、Krasnovskaya、Tarabara、Kas'yan

  DOI：——

  日期：——
• Kas'yan; Tarabara; Savel'eva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 9, p. 1353 - 1354
  作者：Kas'yan、Tarabara、Savel'eva、Kas'yan

  DOI：——

  日期：——
• Azabrendanes. III. Synthesis of stereoisomeric exo- and endo-5-acylaminomethyl-exo-2,3-epoxybicyclo[2.2.1]heptanes and their reduction by lithium aluminum hydride
  作者：Lilija I. Kasyan、Igor N. Tarabara、Oxana A. Savel'yeva、Andrey O. Kasyan

  DOI：10.1002/hc.1020

  日期：——

  1]hept-2-enes have been synthesized from bicyclo[2.2.1]hept-2-en-exo(endo)-5-carbonitrile via reduction of the latter by lithium aluminum hydride and subsequent reactions of the resulting amines with aryl(alkyl, cycloalkyl)carbonyl chlorides and anhydrides. The direction of reaction of amides with peroxy acids does not depend on orientation of substituents in the bicyclic fragment: that is, for both exo-

  已经从双环[2.2.1]hept-2-en-合成了许多立体异构的N-[芳基（烷基，环烷基）羰基]-外（内）-5-氨基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯-外（内）-5-甲腈通过氢化铝锂还原后者，随后生成的胺与芳基（烷基，环烷基）羰基氯和酸酐反应。酰胺与过氧酸的反应方向不取决于双环片段中取代基的方向：也就是说，对于外型和内型异构体，环氧化反应都是通过形成 N-[芳基（烷基，环烷基）羰基来完成的]-exo(endo)-5-aminomethyl-exo-2,3-epoxybicyclo[2.2.1] 庚烷。氢化铝锂还原立体异构环氧化物的反应方向不同；那是，具有外向酰胺基的异构体形成取代的外-5-烷基氨基甲基-外-2,3-环氧双环[2.2.1]庚烷，内-酰胺环氧化物的反应伴随着分子内环化，并通过形成N-[芳基（烷基，环烷基）]-外型-2-羟基-4-氮杂三环[4.2.1.03,7]壬烷。产物的结构和立体化学均一性已通过