ethyl 4-{[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy}benzeneacetate | 1020534-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-{[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy}benzeneacetate
• 英文别名: ethyl 2-[4-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]phenyl]acetate
• CAS: 1020534-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: QZHLDJPUZBXUSM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-环氧乙烷基甲氧基)苯乙酸乙酯 在 dichloro{μ-{{2,2'-{(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis[(nitrilo-κN)methylidyne]}bis[4,6-bis(1,1-dimethylethyl)phenolato-κO:κO]}(2-)}}dicobalt 、 水 作用下， 以39%的产率得到ethyl 4-{[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy}benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成β阻断剂经由终端环氧乙烷的水解动力学拆分利用手性双金属{{2,2' - [环己烷-1,2-二基双（次氮）]双[苯酚]}（2 - ）}钴（[CO （salen）]）-类型复合体

  摘要：

  通过（±）-4-（环氧乙烷-2-基甲氧基）苯乙酸丁酯（（±）-1）和（±）-4-（环氧乙烷-2-）的水解动力学拆分成功地完成了手性纯β-阻滞剂的合成。双金属手性[Co（salen）]型配合物存在下的甲氧基）苯乙腈（（±）-2）。新合成的双金属手性的Co（沙仑）] -型配合物表现出了优异的对映选择性，以良好的产率（> 98％ee的表1 - 3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890037

文献信息

• Enantioselective Synthesis ofβ-Blockersvia Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Oxiranes by Using Bimetallic Chiral {{2,2′-[Cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]bis[phenolato]}(2−)}cobalt ([Co(salen)])-Type Complexes
  作者：Rahul B. Kawthekar、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1002/hlca.200890037

  日期：2008.2

  The synthesis of chirally pure β-blockers was successfully achieved via hydrolytic kinetic resolution of butyl (±)-4-(oxiran-2-ylmethoxy)benzeneacetate ((±)-1) and (±)-4-(oxiran-2-ylmethoxy)benzeneacetonitrile ((±)-2) in the presence of bimetallic chiral [Co(salen)]-type complexes. The newly synthesized bimetallic chiral [Co(salen)]-type complexes exhibited excellent enantioselectivities of up to >98%

  通过（±）-4-（环氧乙烷-2-基甲氧基）苯乙酸丁酯（（±）-1）和（±）-4-（环氧乙烷-2-）的水解动力学拆分成功地完成了手性纯β-阻滞剂的合成。双金属手性[Co（salen）]型配合物存在下的甲氧基）苯乙腈（（±）-2）。新合成的双金属手性的Co（沙仑）] -型配合物表现出了优异的对映选择性，以良好的产率（> 98％ee的表1 - 3）。