(R)-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)-1-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: (R)-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: (1R)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: AGGVQJPRSPQMMB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩并[3.2-c]吡啶 、 2-溴苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₃₆H₄₁FeN₂O₂PS 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以88 %的产率得到(R)-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化不对称氢化一锅法合成手性 1-芳基-2-氨基乙醇

  摘要：

  一锅法涉及通过用胺亲核取代 α-溴酮原位生成 α-氨基酮和 Ir 催化的酮中间体不对称氢化，用于不对称合成多种手性 β-氨基醇类，效果极佳。

  DOI：

  10.1002/chem.202300367

文献信息

• 一种β-氨基醇类化合物的不对称合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN116102524A

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明提供一种β‑氨基醇类化合物的不对称合成方法，该方法包括如下步骤：(1)将金属铱络合物和手性氮磷三齿配体在溶剂A中混合反应制备手性铱催化剂；(2)将α‑溴代酮、仲胺类化合物和碱C在溶剂B中，并在步骤(1)中制得的手性铱催化剂催化作用下进行不对称加氢反应，反应结束后分离可获得手性β‑氨基醇。本发明涉及的手性配体L合成简便，成本低，性质稳定，具有实用价值；并且本发明底物适用性广泛，目标产物收率和对映选择性高，避免了现有技术中α‑氨基酮的分离与纯化，从而简化操作步骤，提高反应效率。