N-[1-(4-nitrophenyl)ethylideneamino]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-nitrophenyl)ethylideneamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 319.341
• InChiKey: BNPQSQWYALTGBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-nitrophenyl)ethylideneamino]benzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(E)-1-硝基-4-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的N-芳基磺酰基的分解：（E）-乙烯基砜的无金属合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖且有效的方法，该方法通过PhI（OAc）2介导的酮衍生的N-芳基磺酰基yl的分解来制备（E）-乙烯基砜。α-或β-取代的乙烯基砜的产生受到底物在β-位置的位阻的影响。该转化为合成各种（E）-乙烯基砜提供了环境友好的重要补充策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.099

文献信息

• Thermolysis of Aryl Azidomethyl Ketone<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-phenylsufonylhydrazones
  作者：Suketaka Ito、Akikazu Kakehi、Keiichi Tabata

  DOI：10.1246/bcsj.67.1100

  日期：1994.4

  Thermolysis of aryl azidometyl ketone N-methyl-N-phenylsulfonylhydrazones gave aryl 4-aryl-2-imidazolyl ketone N-methyl-N-phenylsulfonylhydrazones and arylglyoxal bis(N-methyl-N-phenylsulfonylhydrazone)s, the formation of which can be interpreted in terms of the insertion of nitrene into the α-methylene C–H bond of the original azidomethyl ketone hydrazones and the formation of an azo intermediate from the nitrene precursor, respectively. The sturctures of these products have been confirmed by an X-ray diffraction method.

  芳基叠氮甲基酮N-甲基-N-苯磺酰腙热解得到芳基4-芳基-2-咪唑基酮N-甲基-N-苯磺酰腙和芳基乙二醛双(N-甲基-N-苯磺酰腙)，其形成可以解释为分别是氮烯插入到原始叠氮基甲基酮腙的α-亚甲基C-H键中以及由氮烯前体形成偶氮中间体。这些产物的结构已通过X射线衍射方法确认。