3-chloro-4-(3-chlorophenyl)-2-butanone | 196712-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-(3-chlorophenyl)-2-butanone
• 英文别名: 3-chloro-4-(3-chlorophenyl)butan-2-one
• CAS: 196712-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: DSQMQTAIPYXOIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(3-chlorophenyl)-2-butanone 、 [3-cyano-4-(4-methyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-thiourea 在 crude product 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 5-[5-(3-chloro-benzyl)-4-methyl-thiazol-2-ylamino]-2-(4-methyl-imidazol-1-yl)-benzonitrile 作用下， 生成 5-[5-(3-chloro-benzyl)-4-methyl-thiazol-2-ylamino]-2-(4-methyl-imidazol-1-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF AMYLOID BETA

  摘要：

  该发明涉及以下式子的化合物：其中hetaryl I，hetaryl II和R1如本文所述。 公式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病，特别是阿尔茨海默病的治疗或预防有用。

  公开号：

  US20080280948A1
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 3-氯苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-chloro-4-(3-chlorophenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑作为γ-分泌酶调节剂

  摘要：

  我们在此报告了从HTS命中开始具有氨基噻唑核心的新型γ-分泌酶调节剂类别的发现（3）。讨论了该系列的合成和比吸收率。这些新型化合物在抑制淀粉样β（Aβ）肽产生方面显示出中等到良好的体外效力。总体上，γ-分泌酶没有被抑制，但是聚集的，有毒的Aβ42肽的形成转移到了较小的非聚集的Aβ肽上。化合物15以30 mg / kg po的剂量在APPSwe转基因小鼠体内降低了大脑Aβ42的含量

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.060

文献信息

• MODULATORS OF AMYLOID BETA
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20080280948A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to compounds of formula wherein hetaryl I, hetaryl II, and R 1 are as described herein. Compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease.

  该发明涉及公式的化合物，其中hetaryl I、hetaryl II和R1如本文所述。公式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病。
• HETARYLANILINES AS MODULATORS FOR AMYLOID BETA
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2155740B1

  公开（公告）日：2011-01-26
• US7910740B2
  申请人：——

  公开号：US7910740B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• [EN] HETARYLANILINES AS MODULATORS FOR AMYLOID BETA<br/>[FR] HÉTARYLANILINES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AMYLOÏDE BÊTA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008138753A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I) : wherein hetaryl I is formula (II); hetaryl II is formula (III); or to pharmaceutically active acid addition salts. It has been found that the present compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of ß-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease.
  [FR] L'invention porte sur des composés de formule (I) : l'hétaryle I étant de formule (II); l'hétaryle II étant de formule (III); ou sur des sels actifs, du point de vue pharmaceutique, d'addition avec les acides. Il a été trouvé que les présents composés de la formule I sont des modulateurs pour l'amyloïde bêta et qu'ainsi, ils peuvent être utiles pour le traitement ou la prévention d'une maladie associée au dépôt de l'amyloïde bêta dans le cerveau, en particulier de la maladie d'Alzheimer.
• Aminothiazoles as γ-secretase modulators
  作者：Thomas Lübbers、Alexander Flohr、Synese Jolidon、Pascale David-Pierson、Helmut Jacobsen、Laurence Ozmen、Karlheinz Baumann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.060

  日期：2011.11

  We herein report the discovery of a new γ-secretase modulator class with an aminothiazole core starting from a HTS hit (3). Synthesis and SAR of this series are discussed. These novel compounds demonstrate moderate to good in vitro potency in inhibiting amyloid beta (Aβ) peptide production. Overall γ-secretase is not inhibited but the formation of the aggregating, toxic Aβ42 peptide is shifted to smaller

  我们在此报告了从HTS命中开始具有氨基噻唑核心的新型γ-分泌酶调节剂类别的发现（3）。讨论了该系列的合成和比吸收率。这些新型化合物在抑制淀粉样β（Aβ）肽产生方面显示出中等到良好的体外效力。总体上，γ-分泌酶没有被抑制，但是聚集的，有毒的Aβ42肽的形成转移到了较小的非聚集的Aβ肽上。化合物15以30 mg / kg po的剂量在APPSwe转基因小鼠体内降低了大脑Aβ42的含量