β-(3,4-metilendiossifenilammino)crotonato di etile | 91918-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: β-(3,4-metilendiossifenilammino)crotonato di etile
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 3-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)-, ethyl ester；ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)but-2-enoate
• CAS: 91918-88-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: FHTMMKBGLHDNRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(3,4-metilendiossifenilammino)crotonato di etile 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 6-metil-8-cloro-1,3-diossol<4,5-g>chinolina
  参考文献：
  名称：

  Pellerano, C.; Savini, L., Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 7, p. 640 - 648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 β-(3,4-metilendiossifenilammino)crotonato di etile
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的新型拓扑异构酶 I 抑制剂的氮杂硼烷酮衍生物的设计和合成

  摘要：

  基于天然产物boeravinones的结构骨架，采用氮原子取代策略设计合成了两种6 H-色烯并[3,4- b ]喹啉衍生物。然后，针对六种人类肿瘤细胞系评估它们的细胞毒活性，包括 HepG2（肝细胞癌）、A2780（卵巢癌）、Hela（宫颈癌）、HCT116（结直肠癌）、SW1990（胰腺癌）和 MCF7（乳腺癌） . 结果表明，化合物ZML-8和ZML-14对HepG2细胞具有很强的抑制活性，IC 50值分别为0.58和1.94 μM。此外，ZML-8和ZML-14对 HepG2 和 L-02 细胞的选择性高于 Topotecan。机制上，ZML-8和ZML-14不仅诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡，而且剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞的拓扑异构酶 I 活性并诱导 DNA 损伤。分子对接表明ZML-8和ZML-14可以与拓扑异构酶I-DNA复合物相互作用，结合方式与拓扑替康相

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105747