N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₃ClF₆N₂O₃
• 分子量: 454.756
• InChiKey: LTBWWOAWTUIHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzamide 生成 1-{5-[2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-2-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  2,5-Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl-tethered 1,3,4-Oxadiazoles Derivatives: Synthesis, In Silico Studies, and Biological Assessment as Potential Candidates for Anti-Cancer and Anti-Diabetic Agent

  摘要：

  本研究通过多步反应序列合成了一系列新的 1-{5-[2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]-1,3,4-恶二唑-3-乙酰基-2-芳基-2H/甲基衍生物。这些化合物是通过各种醛和苯乙酮与实验室合成的酸酰肼缩合而得到希夫碱的。希夫碱环化后得到 1,3,4-噁二唑衍生物。通过光谱分析，阐明了新合成化合物的结构，并进一步研究了它们的抗癌和抗糖尿病特性。为了研究候选化合物在蛋白质结合位点的动态行为，对合成的化合物进行了分子对接实验，然后进行了分子动态模拟。ADMET（化学吸收、分布、代谢、排泄和毒性）预测显示，大多数合成化合物遵循利宾斯基的 5 规则。研究结果进一步与生物学研究相关联。通过细胞毒性试验，筛选了新合成的 1,3,4-恶二唑对 LN229 胶质母细胞瘤细胞株的体外细胞毒性效果。在细胞毒性试验中，化合物 5b、5d 和 5m 被用于菌落形成试验，隧道试验显示，这些化合物通过破坏癌细胞的 DNA 使细胞明显凋亡。利用转基因糖尿病模型黑腹果蝇进行的体内研究表明，在不同的合成化合物中，化合物 5d 和 5f 具有更好的抗糖尿病活性。这些化合物能显著降低受试模型的血糖水平。

  DOI：

  10.3390/molecules27248694
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzoate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2,5-Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl-tethered 1,3,4-Oxadiazoles Derivatives: Synthesis, In Silico Studies, and Biological Assessment as Potential Candidates for Anti-Cancer and Anti-Diabetic Agent

  摘要：

  本研究通过多步反应序列合成了一系列新的 1-{5-[2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]-1,3,4-恶二唑-3-乙酰基-2-芳基-2H/甲基衍生物。这些化合物是通过各种醛和苯乙酮与实验室合成的酸酰肼缩合而得到希夫碱的。希夫碱环化后得到 1,3,4-噁二唑衍生物。通过光谱分析，阐明了新合成化合物的结构，并进一步研究了它们的抗癌和抗糖尿病特性。为了研究候选化合物在蛋白质结合位点的动态行为，对合成的化合物进行了分子对接实验，然后进行了分子动态模拟。ADMET（化学吸收、分布、代谢、排泄和毒性）预测显示，大多数合成化合物遵循利宾斯基的 5 规则。研究结果进一步与生物学研究相关联。通过细胞毒性试验，筛选了新合成的 1,3,4-恶二唑对 LN229 胶质母细胞瘤细胞株的体外细胞毒性效果。在细胞毒性试验中，化合物 5b、5d 和 5m 被用于菌落形成试验，隧道试验显示，这些化合物通过破坏癌细胞的 DNA 使细胞明显凋亡。利用转基因糖尿病模型黑腹果蝇进行的体内研究表明，在不同的合成化合物中，化合物 5d 和 5f 具有更好的抗糖尿病活性。这些化合物能显著降低受试模型的血糖水平。

  DOI：

  10.3390/molecules27248694

文献信息

• 2,5-Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl-tethered 1,3,4-Oxadiazoles Derivatives: Synthesis, In Silico Studies, and Biological Assessment as Potential Candidates for Anti-Cancer and Anti-Diabetic Agent
  作者：Sathyanarayana D. Shankara、Arun M. Isloor、Avinash K. Kudva、Shamprasad Varija Raghu、Pavan K. Jayaswamy、Pushyaraga P. Venugopal、Praveenkumar Shetty、Debashree Chakraborty

  DOI：10.3390/molecules27248694

  日期：——

  In the present work, a series of new 1-5-[2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-3-acetyl-2-aryl-2H/methyl derivatives were synthesized through a multistep reaction sequence. The compounds were synthesized by the condensation of various aldehydes and acetophenones with the laboratory-synthesized acid hydrazide, which afforded the Schiff’s bases. Cyclization of the Schiff bases yielded 1,3,4-oxadiazole derivatives. By spectral analysis, the structures of the newly synthesized compounds were elucidated, and further, their anti-cancer and anti-diabetic properties were investigated. To examine the dynamic behavior of the candidates at the binding site of the protein, molecular docking experiments on the synthesized compounds were performed, followed by a molecular dynamic simulation. ADMET (chemical absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity) prediction revealed that most of the synthesized compounds follow Lipinski’s rule of 5. The results were further correlated with biological studies. Using a cytotoxic assay, the newly synthesized 1,3,4-Oxadiazoles were screened for their in vitro cytotoxic efficacy against the LN229 Glioblastoma cell line. From the cytotoxic assay, the compounds 5b, 5d, and 5m were taken for colony formation assay and tunnel assay have shown significant cell apoptosis by damaging the DNA of cancer cells. The in vivo studies using a genetically modified diabetic model, Drosophila melanogaster, indicated that compounds 5d and 5f have better anti-diabetic activity among the different synthesized compounds. These compounds lowered the glucose levels significantly in the tested model.

  本研究通过多步反应序列合成了一系列新的 1-5-[2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]-1,3,4-恶二唑-3-乙酰基-2-芳基-2H/甲基衍生物。这些化合物是通过各种醛和苯乙酮与实验室合成的酸酰肼缩合而得到希夫碱的。希夫碱环化后得到 1,3,4-噁二唑衍生物。通过光谱分析，阐明了新合成化合物的结构，并进一步研究了它们的抗癌和抗糖尿病特性。为了研究候选化合物在蛋白质结合位点的动态行为，对合成的化合物进行了分子对接实验，然后进行了分子动态模拟。ADMET（化学吸收、分布、代谢、排泄和毒性）预测显示，大多数合成化合物遵循利宾斯基的 5 规则。研究结果进一步与生物学研究相关联。通过细胞毒性试验，筛选了新合成的 1,3,4-恶二唑对 LN229 胶质母细胞瘤细胞株的体外细胞毒性效果。在细胞毒性试验中，化合物 5b、5d 和 5m 被用于菌落形成试验，隧道试验显示，这些化合物通过破坏癌细胞的 DNA 使细胞明显凋亡。利用转基因糖尿病模型黑腹果蝇进行的体内研究表明，在不同的合成化合物中，化合物 5d 和 5f 具有更好的抗糖尿病活性。这些化合物能显著降低受试模型的血糖水平。