methyl-2-amino-4,5-dibromobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-2-amino-4,5-dibromobenzoate
• 英文别名: Methyl 2-amino-4,5-dibromobenzoate；methyl 2-amino-4,5-dibromobenzoate
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₂
• 分子量: 308.957
• InChiKey: OATPAGDXYYCICC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 methyl-2-amino-4,5-dibromobenzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl-4,5-dibromo-2-(6-(3-cyano-1H-pyrrol-1-yl)pyridazine-3-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯-3-甲腈衍生物作为 STING 受体激动剂的构效关系研究

  摘要：

  使用小激动剂靶向干扰素基因刺激物（STING）已被证明是治疗各种癌症和传染病的一种有前途的策略。在此，我们发现了一系列 1 H-吡咯-3-甲腈衍生物作为潜在的 STING 激动剂。在此基础上，通过在苯胺环体系上引入各种取代基，研究了该支架的构效关系。代表性化合物7F 、 7P和7R在结合各种 hSTING 等位基因并在人 THP1 细胞系中诱导报告信号方面均表现出与报道的 STING 激动剂 SR-717 相当的活性。在人THP1细胞中，模型化合物7F以STING依赖性方式诱导TBK1、IRF3、p65和STAT3的磷酸化，并以时间依赖性方式刺激靶基因IFNB1 、 CXCL10和IL6的表达。我们的研究结果提供了一系列具有良好潜力的新型 STING 激动剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00208
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,5-二溴鄰胺苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以50 %的产率得到methyl-2-amino-4,5-dibromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯-3-甲腈衍生物作为 STING 受体激动剂的构效关系研究

  摘要：

  使用小激动剂靶向干扰素基因刺激物（STING）已被证明是治疗各种癌症和传染病的一种有前途的策略。在此，我们发现了一系列 1 H-吡咯-3-甲腈衍生物作为潜在的 STING 激动剂。在此基础上，通过在苯胺环体系上引入各种取代基，研究了该支架的构效关系。代表性化合物7F 、 7P和7R在结合各种 hSTING 等位基因并在人 THP1 细胞系中诱导报告信号方面均表现出与报道的 STING 激动剂 SR-717 相当的活性。在人THP1细胞中，模型化合物7F以STING依赖性方式诱导TBK1、IRF3、p65和STAT3的磷酸化，并以时间依赖性方式刺激靶基因IFNB1 、 CXCL10和IL6的表达。我们的研究结果提供了一系列具有良好潜力的新型 STING 激动剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00208

文献信息

• Structure–Activity Relationship Study of 1<i>H</i>-Pyrrole-3-carbonitrile Derivatives as STING Receptor Agonists
  作者：Chang Shen、Peijia Xu、Changfa Zhang、Zhaoming Su、Bin Shan、Rui Li、Qibang Sui、Keke Zhang、Zhengyang Chen、Jingyi Zhou、Xiaojie Lu、Kaixian Chen、Mingyue Zheng、Sulin Zhang、Hui Hou

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00208

  日期：2023.8.10

  demonstrated to be a promising strategy for the treatment of various cancers and infectious diseases. Herein, we discovered a series of 1H-pyrrole-3-carbonitrile derivatives as potential STING agonists. On this basis, the structure–activity relationship of this scaffold was studied by introducing various substituents on the aniline ring system. Representative compounds 7F, 7P, and 7R all displayed comparable

  使用小激动剂靶向干扰素基因刺激物（STING）已被证明是治疗各种癌症和传染病的一种有前途的策略。在此，我们发现了一系列 1 H-吡咯-3-甲腈衍生物作为潜在的 STING 激动剂。在此基础上，通过在苯胺环体系上引入各种取代基，研究了该支架的构效关系。代表性化合物7F 、 7P和7R在结合各种 hSTING 等位基因并在人 THP1 细胞系中诱导报告信号方面均表现出与报道的 STING 激动剂 SR-717 相当的活性。在人THP1细胞中，模型化合物7F以STING依赖性方式诱导TBK1、IRF3、p65和STAT3的磷酸化，并以时间依赖性方式刺激靶基因IFNB1 、 CXCL10和IL6的表达。我们的研究结果提供了一系列具有良好潜力的新型 STING 激动剂。