cis-1-benzyl-3-methylpiperidin-4-yl-N-[(1S)-1-phenylethyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-1-benzyl-3-methylpiperidin-4-yl-N-[(1S)-1-phenylethyl]amine
• 英文别名: (3S,4R)-1-benzyl-3-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-4-amine
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂
• 分子量: 308.467
• InChiKey: RBSMTKGNSVLMML-BBTUJRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-benzyl-piperidin-4-ylidene)-1-phenylethylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-1-benzyl-3-methylpiperidin-4-yl-N-[(1S)-1-phenylethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  新型立体选择性合成手性非外消旋的顺式和反式-3-烷基-4-氨基哌啶

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000033553.66254.0d

文献信息

• Asymmetric synthesis and stereochemistry of chiral cis- and trans-3-alkyl-4-aminopiperidines
  作者：G. V. Grishina、E. R. Luk’yanenko、A. A. Borisenko、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1007/s10593-012-1052-9

  日期：2012.8

  obtained by diastereoselective synthesis from 1-methyl- and 1-benzyl-4-[(S)-1-phenylethyl]iminopiperidines, using the following reaction sequence: metalation with lithium diethylamide, alkylation with alkyl halides, and hydride reduction or hydrogenation over Raney nickel. The steric direction of the reaction, three-dimensional structure, preferred conformation, and absolute configuration of the resultant

  手性非外消旋3-取代的顺式和反式-4-氨基哌啶是苯胺哌啶镇痛药的前体，是通过非对映选择性合成从1-甲基-和1-苄基-4-[（S）-1-苯基乙基]亚氨基哌啶中合成的。以下反应顺序：用二乙酰胺锂金属化，用烷基卤化物进行烷基化，以及在阮内镍上进行氢化物还原或氢化。确定了反应的空间方向，三维结构，优选的构象和所得氨基哌啶的绝对构型。
• Novel Stereoselective Synthesis of Chiral Nonracemic cis- and trans-3-Alkyl-4-aminopiperidines
  作者：E. R. Lukyanenko、A. A. Borisenko、G. V. Grishina

  DOI：10.1023/b:cohc.0000033553.66254.0d

  日期：2004.4