3-(2-Benzimidazolyl)-5,6-benzocumarin | 35078-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-(2-Benzimidazolyl)-5,6-benzocumarin
• 英文别名: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-benzo[f]chromen-3-one；2-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 35078-19-4
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00389571
• 分子量: 312.327
• InChiKey: AEBQQUVVVGSWHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Benzimidazolyl)-5,6-benzocumarin 、 丙烯酸叔丁酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到tert-butyl 1-oxo-1H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]benzo[5,6]chromeno[3,4-c]pyridine-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化苯并咪唑辅助的 3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2H-苯并咪唑-2-酮成环：获得咪唑并[1,2-a]苯并咪唑[3,4] -c]吡啶

  摘要：

  这里报道了一种通过钯催化的3-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-)氧化成环反应获得咪唑并[1,2- a ]色并[3,4- c ]吡啶多环芳烃的合成方法yl)-2 H -chromen-2-one 与烯烃，使用苯并咪唑作为导向基团。此外，随着量子产率的提高，它们的光物理性质也得到了很好的阐明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300531
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 哌啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-Benzimidazolyl)-5,6-benzocumarin
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化苯并咪唑辅助的 3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2H-苯并咪唑-2-酮成环：获得咪唑并[1,2-a]苯并咪唑[3,4] -c]吡啶

  摘要：

  这里报道了一种通过钯催化的3-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-)氧化成环反应获得咪唑并[1,2- a ]色并[3,4- c ]吡啶多环芳烃的合成方法yl)-2 H -chromen-2-one 与烯烃，使用苯并咪唑作为导向基团。此外，随着量子产率的提高，它们的光物理性质也得到了很好的阐明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300531

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity Of Novel Benzimidazole Chromenes, ThiadiazolylChromenes Under Microwave Irradiation Conditions
  作者：P. Narsimha Reddy、Y. Thirupathi Reddy、M. Kanakalingeswara Rao、B. Rajitha

  DOI：10.1515/hc.2003.9.6.647

  日期：2003.1

  A series of 3-(lH-Benzimidazol-2-yl)-chromen-2-ones (3a-g), 3-(8Himidazo[4',5':3,4]benzo[l,2,C][l,2,5]thiadiazol -7 yl)chromen-2-ones (6a-f) have been synthesized and evaluated for anticancer activity in vitro. The compounds showed very good activity against different tumor cell lines.

  一系列 3-(1H-Benzimidazol-2-yl)-chromen-2-ones (3a-g), 3-(8Himidazo[4',5':3,4]benzo[l,2,C][已合成 1,2,5] 噻二唑 -7 基）色烯-2-酮（6a-f）并评估其体外抗癌活性。这些化合物对不同的肿瘤细胞系显示出非常好的活性。
• CENTRAL NERVOUS SYSTEM TISSUE-LABELING COMPOSITION, METHOD FOR LABELING CENTRAL NERVOUS SYSTEM TISSUE, AND SCREENING METHOD USING CENTRAL NERVOUS SYSTEM TISSUE-LABELING COMPOSITION
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160361442A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  To provide a central nervous system tissue-labeling composition labeling the central nervous tissue system. Also, another object of the present invention is to provide a method for non-invasively labeling the central nervous tissue system. Further, another object of the present invention is to provide a screening method using the above central nervous system tissue-labeling composition. A central nervous system tissue-labeling composition containing, as an active ingredient, at least one of compounds represented by the general formula (1) or (7).

  提供一种中枢神经系统组织标记组合物，用于标记中枢神经系统组织。此外，本发明的另一个目标是提供一种非侵入性标记中枢神经组织系统的方法。进一步，本发明的另一个目标是提供一种使用上述中枢神经系统组织标记组合物的筛选方法。中枢神经系统组织标记组合物包含至少一种由一般式（1）或（7）表示的化合物作为活性成分。
• EL-SHARIEF, A. M. SH.;BEDAIR, A. H.;ALY, F. M.;MOURAD, A. E.;EL-AGRODY, A+, EGYPT. J. CHEM., 1982, 25, N 1, 41-51
  作者：EL-SHARIEF, A. M. SH.、BEDAIR, A. H.、ALY, F. M.、MOURAD, A. E.、EL-AGRODY, A+

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION FOR LABELING TISSUES OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM, METHOD FOR LABELING TISSUES OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM, AND SCREENING METHOD USING THE COMPOSITION FOR LABELING TISSUES OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2399612B1

  公开（公告）日：2018-02-21
• Pd(II)‐Catalyzed Benzimidazole‐Assisted Annulation of 3‐(1H‐Benzo[d]imidazol‐2‐yl)‐2H‐chromen‐2‐one: Access to Imidazo[1,2‐a]chromeno[3,4‐c]pyridine
  作者：Dinesh Singla、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1002/ejoc.202300531

  日期：2023.9.6

  Here reports an synthetic method to access polycyclic aromatic hydrocarbons of imidazo[1,2-a]chromeno[3,4-c]pyridine, by palladium-catalyzed oxidative annulation of 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2H-chromen-2-one with alkenes using benzimidazole as directing group. In addition, their photophysical properties have been well elucidated with improved quantum yields.

  这里报道了一种通过钯催化的3-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-)氧化成环反应获得咪唑并[1,2- a ]色并[3,4- c ]吡啶多环芳烃的合成方法yl)-2 H -chromen-2-one 与烯烃，使用苯并咪唑作为导向基团。此外，随着量子产率的提高，它们的光物理性质也得到了很好的阐明。