1-(6,7-Dihydro-5H-benzo[c]xanthen-7-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 197768-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(6,7-Dihydro-5H-benzo[c]xanthen-7-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(6,7-dihydro-5H-benzo[c]xanthen-7-yl)benzotriazole
• CAS: 197768-61-9
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O
• 分子量: 351.407
• InChiKey: BQJYXVDSPVNKFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6,7-Dihydro-5H-benzo[c]xanthen-7-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-heptyl-5,6-dihydrobenzo[c]xanthen-12-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Phase transition thermochromism based on C–H acidity of 4-alkylflavylium compounds in Pluronic F-127

  摘要：

  在中等酸性的水/乙醇溶液中，7-(萘-2-基甲基)-5,6-二氢苯并[c]氧杂蒽-12-鎓高氯酸盐显示出 CâH 质子酸性，从而产生一种乙烯基物种，而不是典型的化学反应黄素网络的水合产物--半缩酮、顺式缩酮和反式缩酮。与通常观察到的 OâH 去质子化过程相比，这种酸碱过程的动力学速度要慢得多，kobs(sâ1) = 3.5 Ã 10â3 + 0.16[H+]。在三嵌段共聚物Pluronic F-127的作用下，乙烯基的pKa从乙醇：水（1:1）中的1.35急剧稳定到0.35。利用对这种聚合物的温度依赖性的充分描述，实现了相变热致变色体系。该系统在 5 °C到35 °C之间循环，20次循环后吸光率的变化可以忽略不计。

  DOI：

  10.1039/c1jm13348a
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 乙酸酐 、 sodium hydride 、 tetrafluorohydroboric acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(6,7-Dihydro-5H-benzo[c]xanthen-7-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Phase transition thermochromism based on C–H acidity of 4-alkylflavylium compounds in Pluronic F-127

  摘要：

  在中等酸性的水/乙醇溶液中，7-(萘-2-基甲基)-5,6-二氢苯并[c]氧杂蒽-12-鎓高氯酸盐显示出 CâH 质子酸性，从而产生一种乙烯基物种，而不是典型的化学反应黄素网络的水合产物--半缩酮、顺式缩酮和反式缩酮。与通常观察到的 OâH 去质子化过程相比，这种酸碱过程的动力学速度要慢得多，kobs(sâ1) = 3.5 Ã 10â3 + 0.16[H+]。在三嵌段共聚物Pluronic F-127的作用下，乙烯基的pKa从乙醇：水（1:1）中的1.35急剧稳定到0.35。利用对这种聚合物的温度依赖性的充分描述，实现了相变热致变色体系。该系统在 5 °C到35 °C之间循环，20次循环后吸光率的变化可以忽略不计。

  DOI：

  10.1039/c1jm13348a

文献信息

• Benzotriazole-Mediated Conversions of <i>para</i>-H-Substituted Pyrylium, Benzo[<i>b</i>]pyrylium, and Xanthylium Salts into <i>para</i>-Position Functionalized Derivatives (An Indirect Electrophilic Substitution of Electron-Deficient Heteroaromatics)
  作者：Alan R. Katritzky、Peter Czerney、Julian R. Levell

  DOI：10.1021/jo971174a

  日期：1997.11.1

  4H-Substituted pyrylium 9, benzo[b]pyrylium 15, and xanthylium salts 22 react with benzotriazole to give the corresponding 4H-(benzotriazol-l-yl)pyrans 10, benzo[b]pyrans 16, or xanthenes 23. Novel anion precursors 10, 16, and 23 undergo smooth lithiations at the positions a to the benzotriazol-1-yl function, i.e., at the para-position of the O-heterosycle. Subsequent trapping with different alkyl halides gives intermediates 14, 21, and 25, which are converted by mineral acid into para-functionalized pyrylium 11-13, benzo[b]pyrylium 17-20, and the xanthylium 24 salts in good to excellent yields.