(R)-1-chloro-2-phenylpropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-chloro-2-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: (R)-1-chloro-2-phenyl-2-propanol；(2R)-1-chloro-2-phenylpropan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: VXCZNXLMLBRERI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 {Pd₂(MeCN)2(PHT)[(S)-Tol-BINAP]}(BF₄)2 氧气 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 (S)-1-chloro-2-phenylpropan-2-ol 、 (R)-1-chloro-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）氧化烯烃。18.反应条件，底物结构和手性配体对双金属钯（II）催化不对称氯醇合成的影响

  摘要：

  研究了电子因素，溶剂组成，手性双齿的身份以及烯烃结构对不对称氯醇合成的收率和对映选择性的影响。通过H，Cl，CH 3 O和CN对-取代的苯基烯丙基醚的氧化，测试了对氯代醇反应的电子效应。所有物种都具有相同的相似产率和对映选择性，表明电子效应并不重要。改变THF-H 2 O混合物的溶剂组成表明，最佳溶剂混合物包含超过85％的THF。加入变异氯[Cl -]表明，为了获得高产率和％ee，添加的氯化物必须大于0.2M。在理想条件下，来自苯基烯丙基醚的氯醇的对映选择性大于90％ee。乙烯基乙酸，丙烯酸甲酯和反式-肉桂醛在通常的反应条件下不反应，而2-羟基-3-丁烯和乙酸烯丙酯的ee's低于苯基烯丙基醚。苯乙烯和α-甲基苯乙烯的反应速率相当，但后者的ee较低。（2，6-二异丙基）苯基烯丙基醚和2-羟基-3-丁烯给出高的ee，表明空间位阻不是主要因素。除DACH外，所有测试的手性桥联配体均给出令人满意的

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01580-2

文献信息

• Biocatalytic hydroxylation tertiary C-H bonds for synthesis of chiral tertiary alcohols by cytochrome P450
  作者：Ru-Yue Zhang、Ting Ma、Dan Liu、Yu-Li Yang、Luo Gao、Hai-Bo Cui、Zhong-Qiang Wang、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113791

  日期：2024.1

  enantioenriched tertiary alcohols in pharmaceutical chemistry, efficient and green strategies for their synthesis are highly sought after. Here, we report a simple synthesis of the elusive chiral tertiary alcohols. A cytochrome P450 monooxygenase called P450PL2 was developed to enable chiral tertiary alcohols by the benzylic CH bonds asymmetric hydroxylation of the racemic tertiary carbon substrates

  鉴于对映体丰富的叔醇在药物化学中的重要性和有益特性，高效且绿色的合成策略受到高度追捧。在这里，我们报告了难以捉摸的手性叔醇的简单合成。开发了一种称为 P450 PL2的细胞色素 P450 单加氧酶，通过外消旋叔碳底物的苄基 C H 键不对称羟基化来生成手性叔醇。这种 P450 催化方案提供了各种手性叔醇，具有意想不到的官能团耐受性和优异的对映选择性（高达 >99% ee）。该方法反应温和，采用分子氧作为氧化剂，避免了预氧功能化底物的使用。进行了初步的分子动力学模拟研究，以揭示 P450 PL2催化过程中底物异常选择性羟基化的可能原因。
• First catalytic enantioselective synthesis of the cocaine abuse therapeutic agent (S)-(+)-1-(4-{2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl}piperazin-1-yl)-2-phenyl-2-propanol
  作者：Vicente J. Forrat、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.028

  日期：2007.2

  (S)-(+)-1-(4-2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl} piperazin-1-yl)-2-phenyl-2-propanol, which is a promising candidate as a cocaine abuse therapeutic agent, is prepared in several steps. The key asymmetric step is the catalytic enantioselective addition of dimethylzinc to either 2-chloro or 2-bromoacetophenone catalyzed by the use of different chiral isoborneolsulfonamide ligands in the presence of titanium tetraisopropoxide. The synthesis of a new isoborneolsulfonamide ligand bearing a trifluromethyl. substituent and its use in this addition is also presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.