5-chloro-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline | 50388-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 5-Chloro-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 50388-21-1
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• 分子量: 167.638
• InChiKey: MKKSBYCWYRRKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 、 (4-Morpholin-4-yl-1,1-dioxothian-4-yl)methanamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲烷磺酰氯 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  极性杂苄基 C(sp3)–H 氯化途径实现芳香族氮杂环的高效多样化

  摘要：

  苄基 C-H 键的位点选择性自由基反应现在是 C(sp 3 –H) 官能化和交叉偶联的高效方法。然而，现有方法通常对药物和农用化学品中突出的烷基取代吡啶和相关芳香杂环中的杂苄基 C-H 键无效。在这里，我们报告了新的合成方法，利用极性而不是自由基反应途径来实现2-和4-烷基取代的吡啶和其他杂环的选择性杂苄基C-H氯化。用三氟甲磺酰氯催化活化底物促进烯胺互变异构体的形成，该互变异构体容易与亲电氯化试剂反应。所得杂苄基氯无需分离或纯化即可用于亲核偶联反应。这种氯化多样化序列提供了一种有效的策略，可实现与脂肪胺和多种唑类以及其他偶联伙伴的杂苄基 C-H 交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05822
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲烷磺酰氯 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64 %的产率得到5-chloro-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  极性杂苄基 C(sp3)–H 氯化途径实现芳香族氮杂环的高效多样化

  摘要：

  苄基 C-H 键的位点选择性自由基反应现在是 C(sp 3 –H) 官能化和交叉偶联的高效方法。然而，现有方法通常对药物和农用化学品中突出的烷基取代吡啶和相关芳香杂环中的杂苄基 C-H 键无效。在这里，我们报告了新的合成方法，利用极性而不是自由基反应途径来实现2-和4-烷基取代的吡啶和其他杂环的选择性杂苄基C-H氯化。用三氟甲磺酰氯催化活化底物促进烯胺互变异构体的形成，该互变异构体容易与亲电氯化试剂反应。所得杂苄基氯无需分离或纯化即可用于亲核偶联反应。这种氯化多样化序列提供了一种有效的策略，可实现与脂肪胺和多种唑类以及其他偶联伙伴的杂苄基 C-H 交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05822

文献信息

• Polar Heterobenzylic C(sp³)–H Chlorination Pathway Enabling Efficient Diversification of Aromatic Nitrogen Heterocycles
  作者：Soham Maity、Marco A. Lopez、Desiree M. Bates、Shishi Lin、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.3c05822

  日期：2023.9.13

  leverage polar, rather than radical, reaction pathways to enable the selective heterobenzylic C–H chlorination of 2- and 4-alkyl-substituted pyridines and other heterocycles. Catalytic activation of the substrate with trifluoromethanesulfonyl chloride promotes the formation of enamine tautomers that react readily with electrophilic chlorination reagents. The resulting heterobenzyl chlorides can be used

  苄基 C-H 键的位点选择性自由基反应现在是 C(sp 3 –H) 官能化和交叉偶联的高效方法。然而，现有方法通常对药物和农用化学品中突出的烷基取代吡啶和相关芳香杂环中的杂苄基 C-H 键无效。在这里，我们报告了新的合成方法，利用极性而不是自由基反应途径来实现2-和4-烷基取代的吡啶和其他杂环的选择性杂苄基C-H氯化。用三氟甲磺酰氯催化活化底物促进烯胺互变异构体的形成，该互变异构体容易与亲电氯化试剂反应。所得杂苄基氯无需分离或纯化即可用于亲核偶联反应。这种氯化多样化序列提供了一种有效的策略，可实现与脂肪胺和多种唑类以及其他偶联伙伴的杂苄基 C-H 交叉偶联。